tert-butyl (2R)-2-[(1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-phenylethyl]piperidine-1-carboxylate | 950206-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (2R)-2-[(1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-phenylethyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 950206-50-5
• 化学式: C₃₄H₄₅NO₃Si
• 分子量: 543.822
• InChiKey: XUWZYQBECSQHHG-FIRIVFDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.14
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R)-2-[(1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-phenylethyl]piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 盐酸右哌甲酯
  参考文献：
  名称：

  A Concise Stereoselective Total Synthesis of (2R,2′R)-threo-(+)-Methyl­phenidate via a Ring-Closing Metathesis Protocol

  摘要：

  在合成(2R,2′R)-threo-(+)-methylphenidate 的过程中，采用了闭环偏析法来构建哌啶环，同时使用 Sharpless 不对称环氧化法来高效生成两个连续的立体中心。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982577
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-phenylhex-5-en-3-yl] methanesulfonate 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 甲醇 、 sodium azide 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl (2R)-2-[(1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-phenylethyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Concise Stereoselective Total Synthesis of (2R,2′R)-threo-(+)-Methyl­phenidate via a Ring-Closing Metathesis Protocol

  摘要：

  在合成(2R,2′R)-threo-(+)-methylphenidate 的过程中，采用了闭环偏析法来构建哌啶环，同时使用 Sharpless 不对称环氧化法来高效生成两个连续的立体中心。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982577