ethyl (4R,5S)-5-(4-chlorophenyl)-4-(4,4-dimethyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)-2-thioxooxazolidine-5-carboxylate | 1233690-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (4R,5S)-5-(4-chlorophenyl)-4-(4,4-dimethyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)-2-thioxooxazolidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl (4R,5S)-5-(4-chlorophenyl)-4-(4,4-dimethyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl)-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidine-5-carboxylate
• CAS: 1233690-69-1
• 化学式: C₁₈H₁₉ClN₂O₆S
• 分子量: 426.878
• InChiKey: WAQIDNAKJWSBDJ-SGTLLEGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-isothiocyanatoacetyl)-4,4-dimethyloxazolidin-2-one 、 4-氯苯甲酰甲酸乙酯 在 1-(4-硝基苯基)-3-((1R,2R)-2-(吡咯烷-1-基)环己基)硫脲 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl (4R,5S)-5-(4-chlorophenyl)-4-(4,4-dimethyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)-2-thioxooxazolidine-5-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  α-异硫氰酸根酰亚胺向α-酮酸酯的催化对映体选择性羟醛加成。

  摘要：

  容易获得的双官能硫脲催化剂在温和的反应条件下促进α-异硫氰基酰亚胺向α-酮酸酯的醇醛加成反应，以形成具有高对映选择性的β-羟基-α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/c0cc00556h

文献信息

• Catalytic enantioselective aldol additions of α-isothiocyanato imides to α-ketoesters
  作者：Matthew K. Vecchione、Le Li、Daniel Seidel

  DOI：10.1039/c0cc00556h

  日期：——

  A readily available bifunctional thiourea catalyst promotes aldol additions of alpha-isothiocyanato imides to alpha-ketoesters under mild reaction conditions to form beta-hydroxy-alpha-amino acid derivatives with high levels of enantioselectivity.

  容易获得的双官能硫脲催化剂在温和的反应条件下促进α-异硫氰基酰亚胺向α-酮酸酯的醇醛加成反应，以形成具有高对映选择性的β-羟基-α-氨基酸衍生物。