H-(4-SSMe)ESPGYS-NH2 | 1501153-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-(4-SSMe)ESPGYS-NH2
• 英文别名: (2S,4S)-4-amino-5-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-(methyldisulfanyl)-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1501153-19-0
• 化学式: C₂₈H₄₁N₇O₁₁S₂
• 分子量: 715.806
• InChiKey: GMTXRQJHOJMHNQ-PXQJOHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  354
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-LYRANM-SCH2CH2COOEt 、 H-(4-SSMe)ESPGYS-NH2 在 3,3,3-膦三基三丙酸 、 苯硫酚 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到Ac-LYRANM(4-SH)ESPGYS-NH2
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸单罐肽连接-脱硫

  摘要：

  描述了一种在谷氨酸（Glu）上连接的有效方法。从受保护的谷氨酸仅需三步即可获得γ-硫醇-Glu构建基块，并且可以将其掺入肽段的N端。一系列肽硫酯证明了这些肽在一锅连接-脱硫化学中的应用，并且通过合成骨质疏松症肽药物特立帕肽（Forteo）突出了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/ol403288n

文献信息

• One-Pot Peptide Ligation–Desulfurization at Glutamate
  作者：Katie M. Cergol、Robert E. Thompson、Lara R. Malins、Peter Turner、Richard J. Payne

  DOI：10.1021/ol403288n

  日期：2014.1.3

  steps from protected glutamic acid and could be incorporated at the N-terminus of peptides. The application of these peptides in one-pot ligation–desulfurization chemistry is demonstrated with a range of peptide thioesters, and the utility of this methodology is highlighted through the synthesis of the osteoporosis peptide drug teriparatide (Forteo).

  描述了一种在谷氨酸（Glu）上连接的有效方法。从受保护的谷氨酸仅需三步即可获得γ-硫醇-Glu构建基块，并且可以将其掺入肽段的N端。一系列肽硫酯证明了这些肽在一锅连接-脱硫化学中的应用，并且通过合成骨质疏松症肽药物特立帕肽（Forteo）突出了该方法的实用性。