(1R)-5-benzyloxy-3,4-dihydro-4-hydroxy-6-methoxy-1,3-di-methylbenzo[c]pyran | 469898-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (1R)-5-benzyloxy-3,4-dihydro-4-hydroxy-6-methoxy-1,3-di-methylbenzo[c]pyran
• 英文别名: (1R)-5-benzyloxy-3,4-dihydro-4-hydroxy-6-methoxy-1,3-dimethlisochroman
• CAS: 469898-52-0
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: QTFFRXBBAFYYIK-WHENESEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-5-benzyloxy-3,4-dihydro-4-hydroxy-6-methoxy-1,3-di-methylbenzo[c]pyran 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 disodium hydrogenphosphate 、 disodium hydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 (1R,3R,4S)-4-acetoxy-3,4-dihydro-6-methoxy-1,3-dimethyl-5,8-dioxy-benzo[c]pyran
  参考文献：
  名称：

  Mercury(II) mediated cyclisation of R-1-(1′-hydroxyethyl)-2-(1″-propenyl)-3-alkoxy-4-methoxybenzenes to chiral isochromanes

  摘要：

  A protocol has been established for the transformation of chiral ortho 1-hydroxyethyl properyl benzenes under both anaerobic and oxidative mercury(II) mediated conditions to produce chiral isochromanes. Further transformations of the former products yielded chiral isochromanquinones, while the latter afforded the corresponding chiral 4-hydroxyisochromanquinones. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.007
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-3-benzyloxy-4-methoxy-2-prop-1'-enylbenzene 在 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 dimethyl sulfide borane 、 mercury(II) diacetate 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R)-5-benzyloxy-3,4-dihydro-4-hydroxy-6-methoxy-1,3-di-methylbenzo[c]pyran
  参考文献：
  名称：

  Towards the synthesis of chiral isochromanquinones. The use of Corey–Bakshi–Shibata reductions

  摘要：

  (1R,3R,4S)-3,4-二氢-4-羟基-6-甲氧基-1,3-二甲基异色烷-5,8-二酮是通过催化氢化从(1R,3R,4S)-5-苄氧基-3,4-二氢-4-羟基-6-甲氧基-1,3-二甲基异色烷合成而来，随后对衍生的酚进行弗雷米盐氧化，最终得到65%对映体过量率的产物。后者的异色烷是通过一种在水银(II)催化的氧化环化反应中制备的，起始材料为(R)-3-苄氧基-4-甲氧基-1-(1'-羟乙基)-2-烯基苯，该化合物是通过在Corey-Bakshi-Shibata催化剂存在下，利用硼氢化物-甲硫醚复合物对1-乙酰基-3-苄氧基-4-甲氧基-2-烯基苯进行手性还原得到的，其对映体过量率为75%。© 2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00759-1