(R)-1,1,5,8-tetramethyl-1,2,3,4,5-pentahydrobenzo[a][7]annulen-3-one | 848674-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (R)-1,1,5,8-tetramethyl-1,2,3,4,5-pentahydrobenzo[a][7]annulen-3-one
• CAS: 848674-90-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: BTYRGCIFIZDMIO-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,1,5,8-tetramethyl-1,2,3,4,5-pentahydrobenzo[a][7]annulen-3-one 在 氢氧化钾 、 肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 32.0h， 以40%的产率得到(R)-1,1,5,8-tetramethyl-1,2,3,4,5-pentahydrobenzo[a][7]annulene
  参考文献：
  名称：

  Organic Synthesis in Pheromone Science

  摘要：

  给出了例子来说明化学和/或酶促不对称反应在合成宽角面粉甲虫、跳虫、黑加仑茎切割虫和科罗拉多土豆甲虫的新信息素中的应用。总结了信息素中立体化学与生物活性之间的关系，以强调在信息素感知中揭示的生物多样性。

  DOI：

  10.3390/10091023
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-methyl-6-(4-methylphenyl)-2-hepten-4-one 在 三氯化铝 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到(R)-1,1,5,8-tetramethyl-1,2,3,4,5-pentahydrobenzo[a][7]annulen-3-one
  参考文献：
  名称：

  合成（- [R ）-芳-turmerone和其转化为（- [R ）-芳-himachalene中，跳甲的信息素组分：（- [R ） -芳-himachalene是在己烷中的右旋，而左旋在氯仿

  摘要：

  （- [R ）-芳-Turmerone，由（4-甲基苯基）乙酸通过使用埃文斯不对称烷基化作为关键步骤合成。（- [R ）-芳-Turmerone转化成（- [R ） -芳-himachalene，这是右旋的在己烷中的氯仿，同时左旋的。对映体不纯的（75％ee）（R）-3-（4-甲基苯基）丁酸比对映体纯的更容易结晶。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.077