(+)-17-oxosparteine | 29882-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: (+)-17-oxosparteine
• 英文别名: 17-Oxo-spartein, Oxospartein；(1S,6S,7R,9R,11R,16S)-(+)-17-Oxo-spartein；dodecahydro-7,14-methano-dipyrido[1,2-a;1',2'-e][1,5]diazocin-6-one；(7S)-(7ac,14at)-dodecahydro-7r,14c-methano-dipyrido[1,2-a;1',2'-e][1,5]diazocin-6-one；(7S)-(7ac,14at)-Dodecahydro-7r,14c-methano-dipyrido[1,2-a;1',2'-e][1,5]diazocin-6-on；(1R,2R,9S,10S)-7,15-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadecan-8-one
• CAS: 29882-72-2
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O
• 分子量: 248.368
• InChiKey: YQMWQSMYVPLYDI-RQJABVFESA-N

物化性质

• 熔点：
  111.0 °C
• 保留指数：
  2180;2196;2180;2180;2180;2180;2180;2180;2165

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-17-oxosparteine 在 硫酸 作用下， 生成 (+)-鹰爪豆碱
  参考文献：
  名称：

  Synthese desd-Sparteins undl-Sparteins

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00899927
• 作为产物：
  描述：

  (-)-17-oxosparteine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 铂 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 (+)-17-oxosparteine
  参考文献：
  名称：

  Galinovsky; Stern, Chemische Berichte, 1944, vol. 77/79, p. 132,137

  摘要：

  DOI：

文献信息

• �ber die Synthese des d,l-Oxysparteins
  作者：F. Galinovsky、G. Kainz

  DOI：10.1007/bf00899005

  日期：——
• Clemo et al., Journal of the Chemical Society, 1936, p. 1025,1027
  作者：Clemo et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bohlmann et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 653,657
  作者：Bohlmann et al.

  DOI：——

  日期：——
• Tsuda; Satoh, Pharmaceutical Bulletin, 1954, vol. 2, p. 190,192
  作者：Tsuda、Satoh

  DOI：——

  日期：——
• First Asymmetric Total Synthesis of (+)-Sparteine
  作者：Brenton T. Smith、John A. Wendt、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ol026230v

  日期：2002.7.1

  [GRAPHICS]The total synthesis of (+)-sparteine was accomplished from 2,5-norbornadione in 15 steps and 15.7% overall yield. The key steps were two ring-expansion reactions, one involving an intramolecular Schmidt reaction and one using a novel variant of the photo-Beckmann rearrangement.