(-)-17-oxosparteine | 489-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: (-)-17-oxosparteine
• 英文别名: 7,14-Methano-2H,6H-dipyrido[1,2-a:1',2'-E][1,5]diazocin-6-one, dodecahydro-, [7R-(7alpha,7aalpha,14alpha,14abeta)]-；(1R,2S,9S,10R)-7,15-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadecan-8-one
• CAS: 489-72-5；577-37-7；1218-51-5；6871-54-1；29882-72-2；82109-83-9；131829-31-7
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O
• 分子量: 248.368
• InChiKey: YQMWQSMYVPLYDI-ZOBORPQBSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2070;2070;2070;2075;2070;2070;2070

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-17-oxosparteine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 铂 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 (+)-17-oxosparteine
  参考文献：
  名称：

  Galinovsky; Stern, Chemische Berichte, 1944, vol. 77/79, p. 132,137

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (9aR)-3c-((S)-[2]piperidyl)-(9ar)-octahydro-quinolizin-1c-carboxylic acid 生成 (-)-17-oxosparteine
  参考文献：
  名称：

  Labenskii, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 547,550; engl. Ausg. S. 537, 539

  摘要：

  DOI：

文献信息

• III. Thioanalogs of Sparteine Lactams. (+)-17-Thionosparteine and its Perchlorate Salt
  作者：Waleria Wysocka、Renata Kolanoś、Teresa Borowiak、Grzegorz Dutkiewicz

  DOI：10.1515/znb-2002-0514

  日期：2002.5.1

  (+)-17-Thionosparteine and its perchlorate have been obtained and characterized by IR and NMR spectroscopy as well as by X-ray diffraction analysis. Introduction of the thiolactam group into the cis-quinolizidine system causes conformational rigidity of this fragment. Moreover, the conformations in solution and in the solid state are the same.

  (+)-17-硫代季氮杂史帕汀及其高氯酸盐已通过红外光谱、核磁共振光谱和X射线衍射分析进行了表征。将硫内酰胺基团引入顺式喹啉啶系统中，会导致该片段构象的刚性。此外，在溶液和固态中的构象是相同的。
• A comparative study of NMR chemical shifts of sparteine thiolactams and lactams
  作者：Renata Kolanoś、Waleria Wysocka、Tadeusz Brukwicki

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00813-5

  日期：2003.7

  The 13C and 1H NMR spectra of the four possible thiolactams of sparteine (1) were recorded and the thiolactam group effects were determined. Most of the effects are greater than those of the lactam group in the oxo analogs. A good linear correlation between the 13C chemical shifts of CS and those of CO was found. The effects could help in assignment of the spectra and determination of conformation

  记录了斯巴地丁（1）的四种可能的硫代内酰胺的13 C和1 H NMR光谱，并确定了硫代内酰胺基团的作用。大多数效果都比羰基合成类似物中的内酰胺基团大。发现CS和CO的13 C化学位移之间具有良好的线性相关性。这些作用可以帮助确定光谱并确定硫内酰胺和相关硫代羰基化合物的构象。
• Majchrzak-Kuczynska, U.; Pietrzak, P.; Skolik, J., Polish Journal of Chemistry, 1995, vol. 69, # 1, p. 25 - 32
  作者：Majchrzak-Kuczynska, U.、Pietrzak, P.、Skolik, J.

  DOI：——

  日期：——
• Spaeth et al., Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 805,810
  作者：Spaeth et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bohlmann et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 653,657
  作者：Bohlmann et al.

  DOI：——

  日期：——