2-methyl-1,2,3,4,6,11-hexahydrobenzo[b]naphtho[2,3-d]furan-6,11-dione | 654066-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2-methyl-1,2,3,4,6,11-hexahydrobenzo[b]naphtho[2,3-d]furan-6,11-dione
• 英文别名: 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphtho[2,3-b]benzofuran-6,11-dione；2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphtho[3,2-b][1]benzofuran-6,11-dione
• CAS: 654066-88-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: HZWXWYDRPJXTBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1,2,3,4,6,11-hexahydrobenzo[b]naphtho[2,3-d]furan-6,11-dione 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到2-methylbenzo[b]naphtho[2,3-d]furan-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  A Facile Method for the Synthesis of Dihydrofuranonaphthoquinones, Furanonaphthoquinones, and Benzofuranonaphthoquinones

  摘要：

  An efficient synthesis of dihydrofuranonaphthoquinone, furanonaphthoquinone, and benzonaphthoquinone derivatives has been carried out starting from 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone and a variety of vinyl sulfides in moderate yields.

  DOI：

  10.1081/scc-120026354
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-methyl-1,2,3,4,6,11-hexahydrobenzo[b]naphtho[2,3-d]furan-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Tandem Synthesis of Furanaphthoquinones via Enamines and Evaluation of Their Antiparasitic Effects against Trypanosoma cruzi

  摘要：

  呋喃萘醌在药物化学中以其结构异质性和生物活性而闻名。本研究通过在吗啡催化下，将罗孚酮（8）和环状酮串联反应合成了一系列呋喃萘醌。该策略为合成对克氏锥虫表皮螺旋体形式（T. cruzi）具有活性的呋喃萘醌提供了一种高效而通用的方法，该寄生虫会导致查加斯病。化合物9b是更好的原型，它表现出高效的寄生虫死亡作用，对哺乳动物细胞的急性毒性减少，并能够破坏表皮螺旋体细胞膜并作用于甾体14α-去甲基酶（CYP51）。此外，9b在24小时内将试螺旋体细胞的活力降低了99%。候选物9b在与CYP51结合时表现出最佳和最有前途的特征。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20210142