5-amino-4-bromo-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone | 442123-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-amino-4-bromo-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone
• 英文别名: 4-amino-5-bromo-3-phenyl-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 442123-60-6
• 化学式: C₁₀H₈BrN₃O
• 分子量: 266.097
• InChiKey: BTTNQTUOQBXWMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-4-bromo-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-Amino-4-bromo-2-methyl-6-phenyl-2H-pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  PYRIDAZINE DERIVATIVES. XXIV.[1] EFFICIENTN-METHYLATION OF DIVERSELY SUBSTITUTED 3(2H)-PYRIDAZINONES USINGN,N-DIMETHYLFORMAMIDE DIMETHYLACETAL

  摘要：

  A series of diversely substituted 3(2H)-pyridazinones were efficiently N-methylated at position 2 by treatment with N,N-dimethylformamide dimethylacetal in DMF.

  DOI：

  10.1081/scc-120004258
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-6-hydroxy-3-phenyl-pyridazine 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.75h， 以92%的产率得到5-amino-4-bromo-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  Pyridazines. Part 31: Synthesis and Antiplatelet Activity of 4,5-Disubstituted-6-phenyl-3(2H)-pyridazinones.

  摘要：

  本论文描述了一系列4,5-二取代-6-苯基-3(2H)-吡嗪酮的合成及其抗血小板活性。这些化合物中的一些表现出剂量依赖性活性，并且被发现比其5-取代类似物更具活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1574

文献信息

• Substituierte Pyridazone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Anwendung als Herbizide
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0005516A2

  公开（公告）日：1979-11-28

  Die vorliegende Anmeldung betrifft neue wertvolle Pyridazone-(6) mit guter herbizider Wirkung, Herbizide, die diese Verbindungen enthalten, und Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses mit diesen Verbindungen.

  本申请涉及具有良好除草活性的新的有价值的哒嗪酮-(6)化合物、含有这些化合物的除草剂以及用这些化合物控制植物不良生长的方法。
• Herbizide in Form einer wässrigen Suspension, die Mischungen aus einem Pyridazon und einem Thiolcarbamat, einem Chloracetanilid oder einem Dinitroanilin enthalten, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0017001A1

  公开（公告）日：1980-10-15

  Die vorliegende Erfindung betrifft Herbizide auf der Grundlage einer wäßrigen Suspension von 20 bis 50 Gewichtsprozent 1-Phenyl-4-amino-5-chlor-pyridazon-(6) oder 1-Phenyl-4-amino-5-brompyridazon-(6), 2 bis 10 Gewichtsprozent Dispergiermittel, 0,5 bis 5 Gewichtsprozent Kieselsäure und 0,5 bis 5 Gewichtsprozent eines Blockpolymerisats aus Propylenglykol, Propylenoxid und Äthylenoxid, die zusätzlich ein Thiolcarbamat, ein Chloracetanilid oder ein 2,6-Dinitroanilin enthalten, wobei das Gewichtsverhältnis Pyridazon:Thiolcarbamat, Chloracetanilid oder 2,6-Dinitroanilin 4:1 bis 1:2 beträgt, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses.

  本发明涉及一种除草剂，其水悬浮液中含有 20%至 50%（重量百分比）的 1-苯基-4-氨基-5-氯哒嗪酮-(6)或 1-苯基-4-氨基-5-溴哒嗪酮-(6)、2%至 10%（重量百分比）的分散剂、0、5%至 5%（按重量计）的二氧化硅和 0.5%至 5%（按重量计）的丙二醇、环氧丙烷和环氧乙烷嵌段聚合 物，其中还含有硫醇氨基甲酸酯、氯乙酰苯胺或 2,6-二硝基苯胺，重量比为哒嗪酮、硫醇氨基甲酸酯、氯乙酰苯胺或 2,6-二硝基苯胺：的重量比为 4:1 至 1:2，以及它们的制备方法和在防治植物不良生长方面的用途。
• Pyridazine derivatives. Part 27: A joint theoretical and experimental approach to the synthesis of 6-phenyl-4,5-disubstituted-3(2H)-pyridazinones
  作者：Eddy Sotelo、Nuria B Centeno、Jordi Rodrigo、Enrique Raviña

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00120-5

  日期：2002.3

  A theoretical study of the structures of a series of 5-substituted-6-phenyl-3(2H)-pyridazinones has been carried out using quantum-mechanical calculations. This study indicates a significant effect of the nature of the substituent at the 5-position on the reactivity of this system. The results have also been confirmed by means of H-1 NMR measurements. The outcome of this work has guided the development of novel and efficient synthetic pathways to obtain pharmacologically useful 6-phenyl-4,5-substituted-3(2H)-pyridazinones. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.