N-benzyl-N-methylmorpholinium 2-phenyl-2(S)-(+)hydroxyacetate | 1346236-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: N-benzyl-N-methylmorpholinium 2-phenyl-2(S)-(+)hydroxyacetate
• 英文别名: 4-benzyl-4-methylmorpholinium (S)-(+)-mandelate
• CAS: 1346236-55-2
• 化学式: C₈H₇O₃*C₁₂H₁₈NO
• 分子量: 343.423
• InChiKey: ZAUFZELBKRYSPD-ZLTKDMPESA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  69.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-扁桃酸 、 N-benzyl-N-methylmorpholinium chloride 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-benzyl-N-methylmorpholinium 2-phenyl-2(S)-(+)hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  Effect of chiral ionic liquids on palladium-catalyzed Heck arylation of 2,3-dihydrofuran

  摘要：

  It is demonstrated that a relatively small amount of IL (IL = ionic liquid) can dramatically affect conversion in the Heck arylation of 2,3-dihydrofuran with iodobenzene, catalyzed by Pd(OAc)(2) in DMF as a solvent. In all reactions, 2-phenyl-2,3-dihydrofuran (3) was obtained as the main product, and conversion increased even up to 10 times when pyridinium salts with 1-butyl-4-methylpyridinium cation were applied. In a 1:1 mixture of DMF and H2O as solvent, the addition of ILs led to a remarkable deactivation of the catalyst, and this effect was most visible in the presence of imidazolium salts containing a 1-buty1-3-methylimidazolium cation. The influence of the anionic part of ILs on the reaction course was tested using a series of morpholinium salts and, depending on the anion, conversion varied from 0.4% to even 100%. When morpholinium salts with chiral anions were used, e.e. values of up to 10% were obtained, which is the highest value for the Heck reaction involving IL as a chirality source. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2011.09.038
• 作为试剂：
  描述：

  碘苯 、 环己烯 在 palladium/alumina 、 N-benzyl-N-methylmorpholinium 2-phenyl-2(S)-(+)hydroxyacetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-苯基-1-环已烯 、 4-苯基-1-环己烯
  参考文献：
  名称：

  Al 2 O 3和离子液体在钯催化的环己烯芳基化反应中的作用。Hg（0）与固定钯的相互作用

  摘要：

  含有Pd（OAc）2，Al 2 O 3和IL（IL =离子液体）的三组分体系被用于环己烯的Heck芳基化反应。在少量IL，乳酸二甲基十二烷基癸二酸铵（C）存在下，Pd / Al 2 O 3催化的反应中，对4-苯基环己烯的生产率和选择性最高。由可溶性前体PdCl 2（PhCN）2或Pd（OAc）2和IL催化，单独向反应中添加Al 2 O 3可以显着提高转化为4-苯基环己烯的转化率。Hg（0）抑制Pd / Al 2 O 3催化的反应通过形成固定在Al 2 O 3上的Pd-Hg汞齐。Hg（0）处理后对Pd / Al 2 O 3的SEM / EDX研究表明，IL修饰了Pd / Al 2 O 3的表面性质。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2015.10.029