methyl (9E,11R,12S,13S)-11,12-epoxy-13-hydroxy-9-nitro-9-octadecenoate | 1056851-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (9E,11R,12S,13S)-11,12-epoxy-13-hydroxy-9-nitro-9-octadecenoate
• CAS: 1056851-60-5
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₆
• 分子量: 371.474
• InChiKey: GSGOQYMZHXOWGA-IRUXPERTSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (9E,11E,13S)-13-hydroxy-9-nitrooctadeca-9,11-dienone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以51%的产率得到methyl (9E,11S,12R,13S)-11,12-epoxy-13-hydroxy-9-nitro-9-octadecenoate
  参考文献：
  名称：

  亚油酸代谢物13-羟基十八碳二烯酸的仿生硝化：新型链重排的环氧硝基衍生物的分离和光谱表征。

  摘要：

  不饱和脂肪酸的硝化是一氧化氮衍生物种引起的脂质修饰的（病理）生理重要途径。我们在这里报道了当暴露于具有生物相关性的硝化剂时，（13S，9Z，11E）-13-羟基十八烷基-9,11-二烯酸（1），一种亚油酸代谢产物发生的意外的链重排。在pH 7.4和室温下，1与过氧亚硝酸盐（ONOO-）以及Fe2 + -EDTA / H2O2 / NO2-和辣根过氧化物酶/ H2O2 / NO2-的反应导致形成两个硝化产物，可以将其分离为通过大量的1H，13C，15N NMR和MS分析，将其鉴定为非对映异构体甲基（12S）-10,11-环氧-12-羟基-9-硝基甲基庚二酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2007.09.007