isopentenyl p-tolylsulfide | 121950-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: isopentenyl p-tolylsulfide
• 英文别名: (3-methylbut-3-en-1-yl)(p-tolyl)sulfane
• CAS: 121950-27-4
• 化学式: C₁₂H₁₆S
• 分子量: 192.325
• InChiKey: PCXQKNRCSQWSNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopentenyl p-tolylsulfide 在 ammonium molybdate 、 copper diacetate 、 双氧水 、 potassium acetate 、 manganese triacetate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(6-tosyl-4-methylene-hexanoyl)-1-methylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Breuilles, Pascal; Uguen, Daniel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 4, p. 705 - 720

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 、 天然橡胶 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以95%的产率得到isopentenyl p-tolylsulfide
  参考文献：
  名称：

  催化氢硫醇化：反离子控制的区域选择性

  摘要：

  在本文中，我们扩展了 1,3-二烯的催化氢硫醇化，以提供具有高区域控制的烯丙基或高烯丙基硫化物。机理研究支持一种途径，其中区域选择性取决于与 Rh 中心相关的反离子的选择。非配位抗衡离子，例如 SbF6-，允许 η4-二烯与 Rh 络合物配位并产生烯丙基硫化物。相比之下，配位反离子，如 Cl-，有利于中性 Rh 络合物，其中二烯结合 η2 以提供同型烯丙基硫化物。我们提出的机制使 1,2-Markovnikov 氢硫醇化对硫醇的部分依赖性合理化，同时考虑了 3,4-反 Markovnikov 途径中对硫醇的反向依赖性。通过精油（β-法呢烯）的氢硫醇化，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11395

文献信息

• Thioether-Facilitated Iridium-Catalyzed Hydrosilylation of Steric 1,1-Disubstituted Olefins
  作者：Xueyan Zhang、Chengpeng Gao、Xingze Xie、Yuanqi Liu、Shengtao Ding

  DOI：10.1002/ejoc.201901513

  日期：2020.2.7

  of steric 1,1‐disubstituted terminal alkenes is demonstrated. Investigations on substrate scope and control experiments revealed the necessity of thioether in promoting this process under a simple iridium catalysis system. This convenient and feasible method is expected to be useful in the synthesis of sulfur‐containing organosilicon polymers with different side‐chains.

  证明了一种简便有效的策略，用于空间1,1-二取代的末端烯烃的氢化硅烷化。对底物范围和控制实验的研究表明，在简单的铱催化系统下，硫醚在促进该过程中的必要性。这种方便可行的方法有望用于合成具有不同侧链的含硫有机硅聚合物。