4,5-dibromopyrrole-1,2-dicarboximide | 1138797-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4,5-dibromopyrrole-1,2-dicarboximide
• 英文别名: 5,6-Dibromopyrrolo[1,2-c]imidazole-1,3-dione
• CAS: 1138797-11-1
• 化学式: C₆H₂Br₂N₂O₂
• 分子量: 293.902
• InChiKey: INQRDKKETABIBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dibromopyrrole-1,2-dicarboximide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 N-(3-(2-azido-1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-1H-imidazol-4-yl)-3-(2-azido-5-(3-(4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carboxamido)propyl)-1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-1H-imidazol-4-yl)propyl)-4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Nagelamides 的全合成 - 针对已报道的 Nagelamide D 和 Nagelamide E 框架结构的合成研究。

  摘要：

  nagelamides 是源自海洋海绵的生物碱 Oroidin 家族的一小部分，并且大部分本质上是二聚体。作为我们开发该家族合成途径的努力的一部分，使用 Stille 交叉偶联策略来构建双咪唑基核心骨架。双乙烯基咪唑的还原提供了 nagelamide D 的核心框架。通过相应的叠氮化物引入 2-氨基，并使用吡咯乙内酰脲通过双 Mitsunobu 反应引入吡咯酰胺，提供了 nagelamide D 的推定结构。光谱数据合成材料和海绵衍生材料匹配得不太好，而光谱数据与密切相关的兰花苷生物碱匹配良好，支持了合成​​材料的结构。通过获得衍生物的X射线晶体结构，进一步证实了合成材料的结构。高级前体的电环化得到二氢苯并咪唑，预计其将作为 nagelamide E 和阿吉利林的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01617
• 作为产物：
  描述：

  pyrrole-N-ethoxycarbonyl-2-carboxamide 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 35.0h， 生成 4,5-dibromopyrrole-1,2-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Nagelamides 的全合成 - 针对已报道的 Nagelamide D 和 Nagelamide E 框架结构的合成研究。

  摘要：

  nagelamides 是源自海洋海绵的生物碱 Oroidin 家族的一小部分，并且大部分本质上是二聚体。作为我们开发该家族合成途径的努力的一部分，使用 Stille 交叉偶联策略来构建双咪唑基核心骨架。双乙烯基咪唑的还原提供了 nagelamide D 的核心框架。通过相应的叠氮化物引入 2-氨基，并使用吡咯乙内酰脲通过双 Mitsunobu 反应引入吡咯酰胺，提供了 nagelamide D 的推定结构。光谱数据合成材料和海绵衍生材料匹配得不太好，而光谱数据与密切相关的兰花苷生物碱匹配良好，支持了合成​​材料的结构。通过获得衍生物的X射线晶体结构，进一步证实了合成材料的结构。高级前体的电环化得到二氢苯并咪唑，预计其将作为 nagelamide E 和阿吉利林的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01617

文献信息

• Total Synthesis of the Putative Structure of Nagelamide D
  作者：Manojkumar R. Bhandari、Rasapalli Sivappa、Carl J. Lovely

  DOI：10.1021/ol9001762

  日期：2009.4.2

  A total synthesis of the putative structure of nagelamide D from imidazole is described. A Stille cross-coupling is used to construct the bis imidazole skeleton, and the pyrrolecarboxamides are introduced via a double Mitsunobu reaction using a pyrrolehydantoin derivative. Discrepancies between the published spectroscopic data and that reported in the literature cast doubts either on the assigned structure

  描述了从咪唑全合成 nagelamide D 的推定结构。Stille 交叉偶联用于构建双咪唑骨架，并通过使用吡咯乙内酰脲衍生物的双光信反应引入吡咯甲酰胺。已发表的光谱数据与文献中报告的数据之间的差异使人们对指定的结构或报告的数据产生怀疑。
• An Approach to the Oxazoline-Containing Fragments of the Oroidin Dimers Nagelamide R and T
  作者：Carl Lovely、Sabuj Mukherjee、Rasapalli Sivappa、Muhammed Yousufuddin

  DOI：10.1055/s-0029-1219351

  日期：2010.3

  A tandem hydrolysis-intramolecular nucleophilic substitution reaction provides an expedient synthesis of the oxazoline moiety found in the oroidin dimers, nagelamide R and the recently isolated nagelamide T.

  串联水解 - 分子内亲核取代反应提供了在 oroidin 二聚体、nagelamide R 和最近分离的 nagelamide T 中发现的恶唑啉部分的便利合成。
• Studies toward the Total Synthesis of Nagelamide K
  作者：Biao Jiang、Jue Wang、Zuo-gang Huang

  DOI：10.1021/ol3005886

  日期：2012.4.20

  A stereocontrolled strategy toward the synthesis of nagelamide K has been developed. The dimeric imidazole acrylate, diimidazolidenesuccinate, was constructed as a synthetic precursor by a Ni-catalyzed coupling reaction; the microwave-promoted intramolecular aza-Michael addition afforded the imidazo[1,5-a]pyridine core structure of nagelamide K in high stereoselectivity. A detaurine-dediamino analogue of nagelamide K has been prepared.