(2Z)-3-methyl-2,6-heptadien-1-ol | 73516-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z)-3-methyl-2,6-heptadien-1-ol
• 英文别名: nerol；(2Z)-3-methylhepta-2,6-dien-1-ol
• CAS: 73516-32-2
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: MSQFYBKYYIVVAG-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-3-methyl-2,6-heptadien-1-ol 在 溴化钛(IV) 、 N-甲基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到5-bromo-1-methylcycloheptene
  参考文献：
  名称：

  由 TiCl4–PhNHMe 复合物诱导的橙花醇分子内环化和 (Z)-烯丙醇部分对末端烯烃键的相关攻击。Nezukone的合成

  摘要：

  在 -23 °C 的二氯甲烷中，在 TiX4–PhNHMe (1:1) 络合物 (I, X= Cl, Br) 存在下，橙花醇被环化为萜品基氯或溴化物，香叶醇通过简单的卤化作用转化为香叶基卤化物。(2Z,6E) 构型的末端改性衍生物 YCH2C(Me)=CHCH2CH2CMe=CHCH2OH (Y=SiMe3, SnBu3) 通过用 I 处理环化，以高产率和 100% 选择性提供柠檬烯。CH2=CR–CH2CH2CMe=CHCH2OH（R=H，Me，Cl）的（2Z）异构体的环化以合理的产率产生了七元碳环产物。该新方法已用于从 (2E)-3-isopropyl-2,6-heptadien-1-ol 合成 nezukone，包括五个步骤。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1456
• 作为产物：
  描述：

  but-1-ene,chlorozinc(1+) 、 3-iodo-but-2-ene-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 乙基溴化镁 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 (2Z)-3-methyl-2,6-heptadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective and general synthesis of (z)-3-methyl-2-alken-1-ols via palladium-catalyzed cross coupling of (z)-3-iodo-2-buten-1-ol with organozincs and other organometals

  摘要：

  The reaction of Zn-protected (Z)-3-iodo-2-buten-1-ol with organozincs in the presence of 1-5 mol % of a Pd complex, e.g., Pd(PPh3)4 or Cl2Pd(pPh3)2 and n-BuLi (2 equiv), in DMF provides a highly stereoselective (greater-than-or-equal-to 96%), general, and high-yielding procedure for preparing (Z)-3-methyl-2-alken-1-ols, while the use of organometals containing B and Sn along with a Pd catalyst or organocoppers alone gives the desired products in moderate to good yields.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60312-x

文献信息

• Migrastatins and uses thereof
  申请人：Danishefsky Samuel J.

  公开号：US09303009B2

  公开（公告）日：2016-04-05

  The present invention provides compounds, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、药用可接受的该化合物的组合物以及使用该化合物的方法。
• MIGRASTATINS AND USES THEREOF
  申请人：Danishefsky Samuel J.

  公开号：US20140024705A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  The present invention provides compounds, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same.
• US9303009B2
  申请人：——

  公开号：US9303009B2

  公开（公告）日：2016-04-05
• US9546146B2
  申请人：——

  公开号：US9546146B2

  公开（公告）日：2017-01-17
• Highly stereoselective and general synthesis of (z)-3-methyl-2-alken-1-ols via palladium-catalyzed cross coupling of (z)-3-iodo-2-buten-1-ol with organozincs and other organometals
  作者：Ei-ichi Negishi、Mehmet Ay、Yuri V. Gulevich、Yumiki Noda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60312-x

  日期：1993.2

  The reaction of Zn-protected (Z)-3-iodo-2-buten-1-ol with organozincs in the presence of 1-5 mol % of a Pd complex, e.g., Pd(PPh3)4 or Cl2Pd(pPh3)2 and n-BuLi (2 equiv), in DMF provides a highly stereoselective (greater-than-or-equal-to 96%), general, and high-yielding procedure for preparing (Z)-3-methyl-2-alken-1-ols, while the use of organometals containing B and Sn along with a Pd catalyst or organocoppers alone gives the desired products in moderate to good yields.