(S)-N-((S)-1-amino-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl)-2-(2-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)acetamido)-3-hydroxypropanamide | 1310744-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-((S)-1-amino-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl)-2-(2-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)acetamido)-3-hydroxypropanamide
• CAS: 1310744-08-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₈O₆
• 分子量: 382.336
• InChiKey: AXIVQDACMHBGQK-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.86
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  231.34
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 、 (2-二苯甲基氧基羰基氨基-6-氧代-1,6-二氢嘌呤-9-基)-乙酸 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.66h， 以26%的产率得到(S)-N-((S)-1-amino-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl)-2-(2-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)acetamido)-3-hydroxypropanamide
  参考文献：
  名称：

  肽基核苷新类似物的合成，生物学评估和超分子组装。

  摘要：

  这项工作涉及新型核苷酸肽的合成，超分子组装以及某些生物学特性的评估，例如DNA和RNA结合能力以及人血清稳定性。这些化合物对于生物学和医学上类似的化合物（例如天然肽基核苷）具有的众所周知的特性具有潜在的兴趣，并且对于实现可用于药物和基因递送应用的基于核肽的超分子系统的可能性也具有潜在的意义。更特别地，通过固相合成合成所有四个含核碱基的肽，通过HPLC纯化，并通过NMR和ESI-MS表征。随后，通过CD光谱学研究了核苷酸肽的自组装以及DNA和RNA的结合能力，并进一步了解了分子网络的形成，通过肽散射法获得基于肽基核苷类似物和核酸的核酸。最后，研究了核苷酸肽的酶稳定性，发现在存在50％新鲜人血清的情况下半衰期约为2小时。

  DOI：

  10.1039/c1mb05007a