(2-bromophenyl)(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)methanone | 260552-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2-bromophenyl)(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)methanone
• 英文别名: (2-bromo-phenyl)-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-[1]isoquinolyl)-ketone；(2-Brom-phenyl)-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-[1]isochinolyl)-keton；(2-Bromophenyl)-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)methanone
• CAS: 260552-68-9
• 化学式: C₁₈H₁₆BrNO₃
• 分子量: 374.234
• InChiKey: NHQSQNUUCXYDIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromophenyl)(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)methanone 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2-Bromo-phenyl)-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-isoquinolin-1-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  1-（2'-溴苄基）异喹啉与AIBN-Bu3SnH的芳基自由基环化：形成aporphines和吲哚

  摘要：

  [反应：见正文]用AIBN-Bu3SnH对烷氧基取代的1-（2'-溴苄基）-3,4-二氢异喹啉1进行自由基环化，优先得到6a，7-脱氢紫杉醇2。在7-和3'-位的各个烷氧基之间的空间排斥以“不利的” 5-内-环化模式得到5，6-二氢吲哚并[2，1-a]异喹啉3。还发现相关底物如1-（2'-溴苯甲酰基）异喹啉或1-（2'-溴-α-羟基苄基）异喹啉的自由基环化产生相应的氧杂卟啉或羟磷灰石。

  DOI：

  10.1021/ol990360v
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-N-(3,4-dimethoxyphenethyl)acetamide 在 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2-bromophenyl)(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  使用空气 (O2) 作为清洁氧化剂，铜 (ii) 催化和酸促进的与 3,4-二氢异喹啉相邻的可互变 C(sp3)-H 键的高度区域选择性氧化。

  摘要：

  一种温和、高效、环保的方法将 1-Bn-DHIQs 氧化为 1-Bz-DHIQs，且不会同时将 1-Bz-DHIQs 过度氧化为 1-Bz-IQs，这对于 1-Bz 的合成非常重要。 -DHIQ 生物碱和类似物。在本文中，我们开发了一种新型 Cu(ii) 催化和酸促进的高度区域选择性氧化，可对各种 1-Bn-DHIQ 的 C-1 位置附近的可互变 C(sp3)-H 键进行氧化。据观察，当 0.2 当量时。 Cu(OAc)2·2H2O用作催化剂，3.0当量。以AcOH为添加剂，空气（O2）为清洁氧化剂，在25℃的DMSO中，各种1-Bn-DHIQ可以有效氧化为相应的1-Bz-DHIQ。特别是，在上述反应过程中几乎没有观察到1-Bz-DHIQs过度氧化为1-Bz-IQs。此外，该方法还成功应用于生物碱canelillinoxine的首次全合成。

  DOI：

  10.1039/d1ra05671a

文献信息

• Antiplatelet activity of benzylisoquinoline derivatives oxidized by cerium(IV) ammonium nitrate
  作者：Reen-Yen Kuo、Fang-Rong Chang、Chin-Chun Wu、Ramesh Patnam、Wei-Ya Wang、Ying-Chi Du、Yang-Chang Wu

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00477-3

  日期：2003.8

  Oxidation of 1-benzyl-3,4-dihydroisoquinolines with cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) under mild condition yielded the mixture of corresponding 1-benzylisoquinolines (b-type) and 1-benzoylisoquinolines (a- or c-type) in an equal yields. The selective oxidation products (c-type) can be prepared by using MeCN instead of MeOH. In the antiplatelet assays, four inducers were employed, including AA, Col

  在温和条件下用硝酸铈（IV）铵（CAN）氧化1-苄基-3,4-二氢异喹啉，得到相应的1-苄基异喹啉（b型）和1-苯甲酰基异喹啉（a或c型）的混合物收益相等。选择性氧化产物（c型）可以通过使用MeCN代替MeOH来制备。在抗血小板测定中，采用了四种诱导剂，包括AA，Col，PAF和Thr。在PAF或Col诱导的血小板聚集中，属于a型和b型的化合物显示出比阿司匹林更强的抑制作用。
• Govindachari; Nagarajan, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1955, vol. 42, p. 261,262, 266
  作者：Govindachari、Nagarajan

  DOI：——

  日期：——