1-(2-iodophenyl)-3,3-diethyltriazene | 265671-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-iodophenyl)-3,3-diethyltriazene
• 英文别名: N,N-diethyl-N'-(2-iodophenyl)triazene；N,N-diethyl-2-iodophenyltriazene；N,N-diethyl-o-iodophenyltriazene；3,3-diethyl-1-(2-iodophenyl)triaz-1-ene；3,3-diethyl-1-(2-iodophenyl)triazene；3,3-diethyl-(2-iodophenyl)triazene；N-ethyl-N-[(2-iodophenyl)diazenyl]ethanamine
• CAS: 265671-00-9
• 化学式: C₁₀H₁₄IN₃
• 分子量: 303.146
• InChiKey: WPEYCCQKBYYHIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-iodophenyl)-3,3-diethyltriazene 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 生成 4,4'-bicinnoline
  参考文献：
  名称：

  二氮杂萘通过CH取代的一锅均和交叉偶联：双和三重氮杂萘的合成

  摘要：

  仅使用四甲基哌啶锂（LiTMP）试剂研究了未活化的重氮萘的无过渡金属偶联反应。对称和不对称的双二氮杂萘通过相关单体的均相和交叉偶联以中等至高收率合成。另外，使用适当当量的LiTMP进行了二喹喔啉[2,3-a：2'，3'c]吩嗪和2,2'：3'，2''-terquinoxaline的一步合成。通过NMR光谱和HRMS光谱对产物进行表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.4111
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 二乙胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以92%的产率得到1-(2-iodophenyl)-3,3-diethyltriazene
  参考文献：
  名称：

  完整供体/受体双（芳基）二炔家族的高效合成

  摘要：

  摘要 已经开发了一条合成双（芳基）二炔族的简便途径，该族同时包含一个给电子吡啶环和一个接受电子的碘苯。收敛合成包括将 2-、3- 或 4-溴吡啶与 TMS-乙炔偶联，然后去保护以形成分子的前半部分。类似地，在将胺基保护为二乙基三嗪之后，将 2-、3- 或 4-碘苯胺偶联到 TMS-乙炔上。在将三嗪转化为碘、乙炔脱保护并形成相应的溴苯基乙炔后，分子的两半在 Cadiot-Chodkiewicz 条件下偶联。制备了九种新化合物，发现每种化合物都可以从熔体中热聚合。没有一种化合物在固态下进行光化学聚合。

  DOI：

  10.1081/scc-120021834

文献信息

• It Takes Alkynes to Make a World - New Methods for Dehydrobenzoannulene Synthesis
  作者：Michael M. Haley

  DOI：10.1055/s-1998-5736

  日期：1998.6

  Recent advances in the assembly of dehydrobenzoannulenes (DBAs) are the subject of this account. Using in situ generated acetylenic intermediates, novel α,ω-polyynes can be easily constructed using Pd-catalyzed alkynylation methodology. Subsequent cyclization via intra- and intermolecular Cu-mediated reactions can provide a wide variety of DBAs, including heretofore inaccessible topologies, systems

  脱氢苯甲环烯 (DBA) 组装的最新进展是本报告的主题。使用原位生成的炔中间体，可以使用 Pd 催化的炔基化方法轻松构建新型 α,ω-聚炔。随后通过分子内和分子间 Cu 介导的反应进行的环化可以提供各种各样的 DBA，包括迄今为止无法获得的拓扑结构、具有前所未有数量的炔键的系统、具有衍生芳环的结构和不寻常的有机金属物种。
• Synthesis and Reactivity of Cinnoline-Fused Cyclic Enediyne
  作者：Olga V. Vinogradova、Irina A. Balova、Vladimir V. Popik

  DOI：10.1021/jo201148h

  日期：2011.8.19

  efficient synthesis of cinnoline-fused cyclic enediyne is reported. Richter cyclization of o-(1,3-butadiynyl)phenyltriazene produced 3-alkynyl-4-bromocinnoline. The Sonogashira coupling of the latter with 5-hexyn-1-ol was employed for the introduction of a second acetylenic moiety. The crucial cyclization step was achieved under Nozaki–Hiyama–Kishi conditions. Cinnoline-fused 10-membered ring enediyne is

  据报道，一种短而有效的合成肉桂酸稠合的环状二烯炔。邻-（1,3-丁二炔基）苯基三氮烯的更丰富的环化反应生成了3-炔基-4-溴辛啉。后者与5-己炔-1-醇的Sonogashira偶联被用于引入第二炔属部分。关键的环化步骤是在Nozaki–Hiyama–Kishi条件下完成的。辛诺林稠合的10元环烯二炔比相应的碳环类似物更具反应性，并且在温和加热下可产生良好的Bergman环化产物收率。该烯二炔在40°C孵育后诱导单链dDNA切割。
• Versatile Synthetic Route to and DSC Analysis of Dehydrobenzoannulenes:  Crystal Structure of a Heretofore Inaccessible [20]Annulene Derivative
  作者：Michael M. Haley、Michael L. Bell、Jamieson J. English、Charles A. Johnson、Timothy J. R. Weakley

  DOI：10.1021/ja964048h

  日期：1997.3.1
• Carbon Networks Based on Dehydrobenzoannulenes. 3. Synthesis of Graphyne Substructures¹
  作者：Joshua M. Kehoe、James H. Kiley、Jamieson J. English、Charles A. Johnson、Ryan C. Petersen、Michael M. Haley

  DOI：10.1021/ol005623w

  日期：2000.4.1

  [GRAPHICS]This Letter describes the synthesis of the first macrobicyclic subunits of the hypothetical ail carbon network graphyne. Key to synthetic success is an intramolecular Sonogashira cross-coupling sequence.
• A versatile synthetic route to dehydrobenzoannulenes via in situ generation of reactive alkynes
  作者：Michael L Bell、Ryan C Chiechi、Charles A Johnson、David B Kimball、Adam J Matzger、W Brad Wan、Timothy J.R Weakley、Michael M Haley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00229-0

  日期：2001.4

  This paper outlines the development of a protocol that allows in situ generation of unstable alkynes under Pd-catalyzed cross-coupling conditions. Cu-mediated intramolecular cyclization of the resultant alpha,omega -polyynes provides dehydrobenzoannulenes as singular species, in very good overall yields, and in a variety of topologies that are inaccessible by traditional routes or previously available in low yield only. In addition, we will discuss the solid-state structure and reactivity of these macrocycles, as well as the ability of the planar dehydrobenzoannulenes to support weak induced ring currents. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.