benzyl (2S,5R,8R)-2-allyl-3,6-diaza-12-(tert-butoxycarboxamido)-8-(9H-9-fluorenylmethyloxycarboxamido)-5-([{2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydro-2H-6-chromenylsulfonamido}guanidino]propyl)-4,7-dioxododecanoate | 900521-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,5R,8R)-2-allyl-3,6-diaza-12-(tert-butoxycarboxamido)-8-(9H-9-fluorenylmethyloxycarboxamido)-5-([{2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydro-2H-6-chromenylsulfonamido}guanidino]propyl)-4,7-dioxododecanoate
• 英文别名: Fmoc-D-Lys(Boc)-D-Arg(Pmc)-Gly(allyl)-OBn；benzyl (2S)-2-[[(2R)-5-[[amino-[(2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]-2-[[(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoyl]amino]pentanoyl]amino]pent-4-enoate
• CAS: 900521-64-4
• 化学式: C₅₈H₇₅N₇O₁₁S
• 分子量: 1078.34
• InChiKey: RUKWXIFYDRMCTH-JHQJHYSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  263
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,5R,8R)-2-allyl-3,6-diaza-12-(tert-butoxycarboxamido)-8-(9H-9-fluorenylmethyloxycarboxamido)-5-([{2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydro-2H-6-chromenylsulfonamido}guanidino]propyl)-4,7-dioxododecanoate 在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到benzyl (2S,5R,8R)-2-allyl-8-amino-3,6-diaza-12-(tert-butoxycarboxamido)-5-([{2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydro-2H-6-chromenylsulfonamido}guanidino]propyl)-4,7-dioxododecanoate
  参考文献：
  名称：

  基于联萘的三倍体的合成和抗菌研究。第1部分

  摘要：

  描述了29种新的基于双萘基的中性，单和双阳离子类肽的有效合成。其中一些化合物对金黄色葡萄球菌具有抗菌活性，MIC值为1.9–3.9μg/ mL 。一种类肽对耐金霉素的金黄色葡萄球菌（MRSA）的MIC值为6μg/ mL，对耐万古霉素的肠球菌（VRE）的MIC值为2μg/ mL。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.02.033
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S,5R)-2-allyl-5-amino-3-aza-8-[(2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydro-2H-6-chromenylsulfonamido)guanidino]-4-oxooctanoate 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-D-赖氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到benzyl (2S,5R,8R)-2-allyl-3,6-diaza-12-(tert-butoxycarboxamido)-8-(9H-9-fluorenylmethyloxycarboxamido)-5-([{2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydro-2H-6-chromenylsulfonamido}guanidino]propyl)-4,7-dioxododecanoate
  参考文献：
  名称：

  基于联萘的三倍体的合成和抗菌研究。第1部分

  摘要：

  描述了29种新的基于双萘基的中性，单和双阳离子类肽的有效合成。其中一些化合物对金黄色葡萄球菌具有抗菌活性，MIC值为1.9–3.9μg/ mL 。一种类肽对耐金霉素的金黄色葡萄球菌（MRSA）的MIC值为6μg/ mL，对耐万古霉素的肠球菌（VRE）的MIC值为2μg/ mL。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.02.033

文献信息

• Peptidic Compounds
  申请人：Boyle Timothy Patrick

  公开号：US20080300287A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The present invention provides a compound of formula (I), (II), (III) and (IV) as defined herein and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. The present invention further provides use of the compounds of the present invention in the treatment of bacterial infection and in the treatment of HIV infection. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention.

  本发明提供了公式（I）、（II）、（III）和（IV）的化合物及其药学上可接受的衍生物。本发明进一步提供了本发明化合物在治疗细菌感染和治疗HIV感染中的用途。还提供了包含本发明化合物的制药组合物。
• Peptidic compounds
  申请人：The University Of Wollongong

  公开号：EP2199300A2

  公开（公告）日：2010-06-23

  The present invention provides a compound of formula (I), (II), (III) and (IV) as defined herein and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. The present invention further provides use of the compounds of the present invention in the treatment of bacterial infection and in the treatment of HIV infection. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention.

  本发明提供了本文定义的式(I)、(II)、(III)和(IV)化合物及其药学上可接受的衍生物。本发明进一步提供了本发明化合物在治疗细菌感染和治疗 HIV 感染中的用途。还提供了包含本发明化合物的药物组合物。
• Synthesis of novel N-protected hydrophobic phenylalanines and their application in potential antibacterials
  作者：Timothy P. Boyle、John B. Bremner、Jonathan A. Coates、John Deadman、Paul A. Keller、Stephen G. Pyne、Kittiya Somphol

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.07.001

  日期：2009.3

  An efficient synthesis of two new N-acetyl-4'-arylphenylalanines is described together with their incorporation into a number of cationic peptoid antibacterial agents, one of which had an MIC of 7.8 mu g/mL against Staphylococcus aureus. Crown Copyright (C) 2008 Published by Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• US8039430B2
  申请人：——

  公开号：US8039430B2

  公开（公告）日：2011-10-18
• Synthesis and antibacterial studies of binaphthyl-based tripeptoids. Part 1
  作者：John B. Bremner、Paul A. Keller、Stephen G. Pyne、Timothy P. Boyle、Zinka Brkic、Dorothy M. David、Mark Robertson、Kittiya Somphol、Dean Baylis、Jonathan A. Coates、John Deadman、Darshini Jeevarajah、David I. Rhodes

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.02.033

  日期：2010.4

  An efficient synthesis of 29 new binaphthyl-based neutral, and mono- and di-cationic, peptoids is described. Some of these compounds had antibacterial activities with MIC values of 1.9–3.9 μg/mL against Staphylococcus aureus. One peptoid had a MIC value of 6 μg/mL against a methicillin-resistant strain of S. aureus (MRSA) and a MIC value of 2 μg/mL against vancomycin-resistant strains of enterococci

  描述了29种新的基于双萘基的中性，单和双阳离子类肽的有效合成。其中一些化合物对金黄色葡萄球菌具有抗菌活性，MIC值为1.9–3.9μg/ mL 。一种类肽对耐金霉素的金黄色葡萄球菌（MRSA）的MIC值为6μg/ mL，对耐万古霉素的肠球菌（VRE）的MIC值为2μg/ mL。