1-(1-adamantylmethyl)-2-methyl-1H-benzo[d]imidazole | 1415725-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(1-adamantylmethyl)-2-methyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-(1-adamantylmethyl)-2-methylbenzimidazole
• CAS: 1415725-25-5
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂
• 分子量: 280.413
• InChiKey: NRSSQAOMZZJMAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-adamantylmethyl)-2-methyl-1H-benzo[d]imidazole 、 4,4'-二溴甲基联苯 以 甲苯 为溶剂， 以51%的产率得到4,4'-bis((3-(1-adamantylmethyl)-2-methyl-1H-benzoimidazolium-1-yl)methyl)biphenyl dibromide
  参考文献：
  名称：

  轮状烷封端与宿主分子：含联苯核心的精金化双咪唑鎓盐的超分子行为

  摘要：

  具有一个中心联苯结合位点和两个末端金刚烷基结合位点的双咪唑鎓盐与具有轮烷和假轮烷结构的葫芦[7] uril（CB7）和β-环糊精（β-CD）形成水溶性的二元或三元聚集体。观察到的排列是由于超分子塞子结合强度和空间屏障共同作用，阻止了CB7和β-CD主体分子在双咪唑鎓客体轴上的自由滑动。

  DOI：

  10.1002/chem.201501353
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并咪唑 、 1-溴甲基金刚烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以39%的产率得到1-(1-adamantylmethyl)-2-methyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过质谱确定内在结合模式：精金化双咪唑客体与葫芦素的气相行为

  摘要：

  与葫芦丝[7] uril（CB7）配合物相比，金刚烷基化的双咪唑鎓阳离子显示出独特的裂解途径（请参见方案）。观察到的客体分子在复合物中的选择性断裂显然与假定的大环化合物在位阻分子上的空间受阻或允许滑动有关。

  DOI：

  10.1002/chem.201201444