Acetic acid (1R,2S,3R,4R)-4-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2,3-dihydroxy-cyclopentylmethyl ester | 188118-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1R,2S,3R,4R)-4-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2,3-dihydroxy-cyclopentylmethyl ester
• CAS: 188118-72-1
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₆
• 分子量: 387.392
• InChiKey: FTMSHHYCAQOIOF-TXCZRRACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  130.75
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 Acetic acid (1R,2S,3R,4R)-4-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2,3-dihydroxy-cyclopentylmethyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Acetic acid (3aS,4R,6R,6aR)-6-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An expeditious route to carbocyclic nucleosides: (−)-aristeromycin and (−)-carbodine

  摘要：

  The readily available bicyclic lactone (-)-1 was transformed into diacetate (-)-2 which served in an expeditious route to (-)-aristeromycin (3a) and (-)-carbodine (3b) in acceptable yields. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00619-1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R)-5-hydroxymethyl-2-cyclopenten-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Acetic acid (1R,2S,3R,4R)-4-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2,3-dihydroxy-cyclopentylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An expeditious route to carbocyclic nucleosides: (−)-aristeromycin and (−)-carbodine

  摘要：

  The readily available bicyclic lactone (-)-1 was transformed into diacetate (-)-2 which served in an expeditious route to (-)-aristeromycin (3a) and (-)-carbodine (3b) in acceptable yields. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00619-1