N-chloroacetyl-(1R)-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1085541-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: N-chloroacetyl-(1R)-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-chloro-1-[(1R)-1-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]ethanone
• CAS: 1085541-60-1
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO
• 分子量: 285.773
• InChiKey: QAAIWZWPDRPMPD-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-chloroacetyl-(1R)-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 盐酸 、 D-酒石酸 、 磷酸 、 水 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 索非那新
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF SOLIFENACIN OR A SALT THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE SOLIFÉNACINE OU D'UN DE SES SELS

  摘要：

  本发明描述了将化合物的(1R)-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉（III式化合物）进行回收和外消旋，以获得光学异构体1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉（I式化合物），并进一步对其进行分离，得到高化学和手性纯度的(1S)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉（中间体B），这是制备(3R)-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基(1S)-1-苯基-3,4-二氢异喹啉-2-(1H)-羧酸酯的关键中间体。

  公开号：

  WO2011048607A1
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 (R)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-chloroacetyl-(1R)-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF SOLIFENACIN OR A SALT THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE SOLIFÉNACINE OU D'UN DE SES SELS

  摘要：

  本发明描述了将化合物的(1R)-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉（III式化合物）进行回收和外消旋，以获得光学异构体1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉（I式化合物），并进一步对其进行分离，得到高化学和手性纯度的(1S)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉（中间体B），这是制备(3R)-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基(1S)-1-苯基-3,4-二氢异喹啉-2-(1H)-羧酸酯的关键中间体。

  公开号：

  WO2011048607A1

文献信息

• Stereoretentive enantioconvergent reactions
  作者：Steven H. Bennett、Jacob S. Bestwick、Vera P. Demertzidou、David J. Jones、Helen E. Jones、François Richard、Joshua A. Homer、Rosie Street-Jeakings、Andrew F. Tiberia、Andrew L. Lawrence

  DOI：10.1038/s41557-024-01504-1

  日期：2024.7

  Enantioconvergent reactions are pre-eminent in contemporary asymmetric synthesis as they convert both enantiomers of a racemic starting material into a single enantioenriched product, thus avoiding the maximum 50% yield associated with resolutions. All currently known enantioconvergent processes necessitate the loss or partial loss of the racemic substrate’s stereochemical information, thus limiting

  对映体趋同反应在当代不对称合成中非常突出，因为它们将外消旋起始材料的两种对映体对映体富集产物转化为单一的对映体富集产物，从而避免了与分离度相关的最大 50% 产率。所有目前已知的对映体收敛过程都需要外消旋底物的立体化学信息的丢失或部分丢失，从而将潜在的底物范围限制在包含不稳定立体单元的分子上。在这里，我们提出了一种对映体趋同反应的替代方法，该方法可以在完全保留外消旋底物构型的情况下进行。如果外消旋起始材料的两个对映异构体连接在一起形成非中胚层产物的一个对映异构体，则这种独特的立体经济方法是可能的。使用两种不同的策略对这一概念进行了实验验证：（1） 直接不对称耦合方法，以及 （2） 多组分方法，该方法表现出对映体纯度的统计放大。因此，对映体趋同反应需要包含不稳定立体单元的底物的既定教条被证明是不正确的。