1-(1-苄基吡咯烷-2-基)-2-苯基乙炔 | 125038-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(1-苄基吡咯烷-2-基)-2-苯基乙炔
• 英文名称: 1-benzyl-2-(phenylethynyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-Benzyl-2-(2-phenylethynyl)pyrrolidine
• CAS: 125038-99-5
• 化学式: C₁₉H₁₉N
• 分子量: 261.367
• InChiKey: VQWACQQZWGSUAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122-128 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-苄基吡咯烷-2-基)-2-苯基乙炔 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以39%的产率得到4-benzyl-2-phenyl-5,6-dihydro-4H-thieno[3,2-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  元素硫结合的吡咯烷并噻吩并吡咯类化合物的环化反应。

  摘要：

  我们在本文中报道了2-炔基吡咯烷与元素硫的直接氧化[4 + 1]环化反应合成噻吩并[3,2- b ]吡咯。该转变可能源自吡咯烷在β-位的亲电攻击，随后是分子内的噻吩环化以递送所需的产物。机理研究表明，该反应涉及二氢噻吩并[3，2- b ]吡咯作为中间体的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01363
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-2-pyrrolidinethione 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(1-苄基吡咯烷-2-基)-2-苯基乙炔
  参考文献：
  名称：

  Takahata, Hiroki; Takahashi, Koichi; Wang, Eng-Chi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1211 - 1214

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Redox-Neutral Copper(II) Carboxylate Catalyzed α-Alkynylation of Amines
  作者：Deepankar Das、Aaron X. Sun、Daniel Seidel

  DOI：10.1002/anie.201300021

  日期：2013.3.25

  Cocktail of three: A new strategy for iminium ion isomerization was applied to the direct, redox‐neutral α‐alkynylation of amines. Copper(II) 2‐ethylhexanoate [Cu(2‐EH)2] was identified as the optimal catalyst for this three‐component coupling reaction of secondary amines, aldehydes, and alkynes. MW=microwave.

  三者混合：一种新的亚胺离子异构化策略应用于胺的直接、氧化还原中性 α-炔基化。2-乙基己酸铜(II) [Cu(2-EH) 2 ]被认为是仲胺、醛和炔三组分偶联反应的最佳催化剂。MW=微波。
• Two-Step Catalytic Transformation of <i>N</i> -Benzyllactams to Alkaloids (±)-Solenopsin, (±)-Solenopsin A, and (+)-Julifloridine
  作者：Wei Ou、Guang-Sheng Lu、Dong An、Feng Han、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201901752

  日期：2020.1.9

  A procedure‐economical synthesis of 2,6‐trans‐substituted piperidine alkaloids is described. The method consists of Ir and Cu catalyzed reductive alkynylation of N‐benzyllactams and tandem catalytic hydrogenation‐hydrogenolysis.

  描述了一种2,6-反式-取代的哌啶生物碱的程序经济的合成方法。该方法由Ir和Cu催化的N-苄基内酰胺的还原性炔基化反应和串联催化的加氢-氢解反应组成。
• Copper-catalyzed aerobic decarboxylative coupling between cyclic α-amino acids and diverse C–H nucleophiles with low catalyst loading
  作者：Jing Guo、Ying Xie、Qiao-Lei Wu、Wen-Tian Zeng、Albert S. C. Chan、Jiang Weng、Gui Lu

  DOI：10.1039/c8ra02340a

  日期：——

  An aerobic decarboxylative cross-coupling of α-amino acids with diverse C–H nucleophiles has been realized using Cu2(OH)2CO3 (1 mol%) as the catalyst under air. This protocol enables highly efficient formation of various C(sp3)–C(sp3), C(sp3)–C(sp2) and C(sp3)–C(sp) bonds under simple conditions without the use of any ligand or extra oxidant, providing a practical approach to numerous nitrogen-containing

  使用Cu 2 (OH) 2 CO 3 (1 mol%)作为催化剂在空气下实现了α-氨基酸与多种C-H亲核试剂的需氧脱羧交叉偶联。该协议能够在简单的条件下高效形成各种 C(sp 3 )–C(sp 3 )、C(sp 3 )–C(sp 2 ) 和 C(sp 3 )–C(sp) 键，而无需使用任何配体或额外的氧化剂，为许多含氮化合物提供了一种实用的方法，产率从良好到极好。克级实验和 Rad51 抑制剂的三步合成也证明了效率和实用性。
• Divergent synthesis of N-heterocyclic 1,6-enynes through a zinc-catalyzed decarboxylative A³ reaction
  作者：Zhuo-Ya Mao、Yi-Wen Liu、Rui-Jun Ma、Jian-Liang Ye、Chang-Mei Si、Bang-Guo Wei、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1039/c9cc06985b

  日期：——

  A zinc-catalyzed decarboxylative A³ reaction of cyclic amino acids, α,β-unsaturated aldehydes and terminal alkynes has been developed.

  已经开发出一种锌催化的环状氨基酸、α，β-不饱和醛和末端炔烃的脱羧A3反应。
• Recyclable Copper-Catalyzed Decarboxylative C–C Coupling of the sp3-Hybridized Carbon Atoms of α-Amino Acids
  作者：Ruonan Zhao、Jianying Li、Bin Huang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1007/s10562-022-03936-1

  日期：2023.1

  A highly efficient heterogeneous copper(I)-catalyzed decarboxylative C–C coupling of α-amino acids with various carbon nucleophiles has been developed that proceeds smoothly in toluene at 110 °C by using an 2-aminoethylamino-modified SBA-15-supported copper(I) bromide complex as the catalyst and di-tert-butyl peroxide as the oxidant and provides a novel and practical approach for the synthesis of diverse

  通过使用 2-氨基乙基氨基修饰的 SBA-15 负载的铜，开发了一种高效的多相铜（I）催化的α-氨基酸与各种碳亲核试剂的脱羧 C-C 偶联，该偶联在 110 °C 的甲苯中顺利进行(I)以溴化物络合物为催化剂，过氧化二叔丁基为氧化剂，为高收率合成多种炔丙胺类、吲哚基吡咯烷类、哌啶类、β-硝基胺类化合物提供了一种新颖实用的方法。新型非均相铜（I）催化剂可以通过简单的程序从商业上容易获得且廉价的试剂中轻松制备，并且表现出比均相 CuBr / TMEDA 体系略高的催化活性并且可以循环至少 8 次而没有任何明显的损失催化效率。 图形概要 以 SBA-15 负载的溴化铜 (I) 配合物为催化剂，开发了一种可回收的铜 (I) 催化的 α-氨基酸与各种碳亲核试剂的脱羧 C-C 偶联，提供了一种新颖实用的方法各种炔丙胺、吲哚基吡咯烷和哌啶以及β-硝基胺的合成。