7,7-bis(hydroxymethyl)-3-methoxy-17-methyl-5-methylenemorphinan-6β-ol | 80665-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 7,7-bis(hydroxymethyl)-3-methoxy-17-methyl-5-methylenemorphinan-6β-ol
• 英文别名: (13S)-12,12-bis(hydroxymethyl)-4-methoxy-17-methyl-14-methylidene-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-13-ol
• CAS: 80665-76-5
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₄
• 分子量: 359.466
• InChiKey: IZUCLDPVVIIQKC-FCOWATRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-bis(hydroxymethyl)-3-methoxy-17-methyl-5-methylenemorphinan-6β-ol 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 吡啶 、 盐酸 、 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 7,7-bis(tosyloxymethyl)-3-methoxy-5α,17-dimethylmorphinan-6β-ol
  参考文献：
  名称：

  3-甲氧基-17-甲基吗啡喃-6-一与甲醛的反应†

  摘要：

  3-甲氧基-17-甲基吗啡喃-6-（1）与甲醛在氢氧化钙存在下于二恶烷水溶液中反应生成7,7-双（羟甲基）-3-甲氧基-17-甲基-5-亚甲基吗啡喃-6β -ol（2a）。催化还原2a得到5α-甲基化合物2b。甲苯磺酰化2a，b，然后还原三乙基硼氢化锂，得到7α-甲基-6β，7β-氧杂环丁烷4a，b或7,7-二甲基-6β-醇5a，b，具体取决于反应条件。通过氧化5a，b制备C-6酮6a ，b。该系列中的一种化合物6a，具有抗伤害感受活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180608
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-methoxy-17-methylmorphinan-6-one 在 calcium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到7,7-bis(hydroxymethyl)-3-methoxy-17-methyl-5-methylenemorphinan-6β-ol
  参考文献：
  名称：

  3-甲氧基-17-甲基吗啡喃-6-一与甲醛的反应†

  摘要：

  3-甲氧基-17-甲基吗啡喃-6-（1）与甲醛在氢氧化钙存在下于二恶烷水溶液中反应生成7,7-双（羟甲基）-3-甲氧基-17-甲基-5-亚甲基吗啡喃-6β -ol（2a）。催化还原2a得到5α-甲基化合物2b。甲苯磺酰化2a，b，然后还原三乙基硼氢化锂，得到7α-甲基-6β，7β-氧杂环丁烷4a，b或7,7-二甲基-6β-醇5a，b，具体取决于反应条件。通过氧化5a，b制备C-6酮6a ，b。该系列中的一种化合物6a，具有抗伤害感受活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180608