(S)-1-bromo-3-chloro-2-propyl acetate | 95548-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-bromo-3-chloro-2-propyl acetate
• 英文别名: (S)-2-Acetoxy-1-bromo-3-chloropropane；1-bromo-3-chloro-2-propyl acetate；(s)-1-Bromo-3-chloropropan-2-yl acetate；[(2S)-1-bromo-3-chloropropan-2-yl] acetate
• CAS: 95548-93-9
• 化学式: C₅H₈BrClO₂
• 分子量: 215.474
• InChiKey: PQHAECACGOPJRR-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.544±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-bromo-3-chloro-2-propyl acetate 在 1,2-Ethanedithiol, disodium salt 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 左旋环氧氯丙烷
  参考文献：
  名称：

  樟脑醌试图拆分1,2-二醇的动力学拆分：（R）-（氯甲基）环氧乙烷的产生

  摘要：

  表氯醇（R）-（氯甲基）环氧乙烷是通过手性酮D-樟脑醌（1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2 ）由外消旋-3-氯丙烷-1,2-二醇制得的，3-dione）。这些反应导致中间体二氧戊环，其可以直接转化为氧杂环丁烷。在与溴化氢-乙酸反应之前，先用硼氢化钠还原二氧戊环中间体的C-2-酮，然后再用乙烷-1,2-二醇钠处理所得的乙酰氧基溴，即可完成这种转化。还通过D-樟脑醌与乙烷-1,2-二醇，丙烷-1,2-二醇和D-樟脑醌的反应研究了其他二氧戊环的非对映选择性形成。3，3-二甲基丁烷-1，2-二醇。

  DOI：

  10.1039/p19910000747
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-(chloromethyl)-2-ethoxy-2,4-dimethyl-1,3-dioxolane 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-1-bromo-3-chloro-2-propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Practical and Efficient Utilisation of (R)-3-chloro-1,2-Propanediol in Synthesis of L-Carnitine

  摘要：

  在 L-Carnitine 的生产过程中，Salen Co(III) 催化了 (±)-epichlorohydrin 的水解动力学解析 (HKR)，作为副产品，( R)-3-chloro-1,2-propanediol 被用作起始手性材料，通过关键的腈中间体和最终水解制备 L-肉碱。新的合成方法证明了副产品的高效利用。

  DOI：

  10.3184/174751911x13090786031880

文献信息

• Kinetic resolution of 1,2-diols with D-camphorquinone; preparation of (R)-(chloromethyl)oxirane
  作者：Martin K. Ellis、Bernard T. Golding、William P. Watson

  DOI：10.1039/c39840001600

  日期：——

  Acid-catalysed reaction of D-camphorquinone with racemic 1,2-diols (e.g. 3-chloropropane-1,2-diol)under kinetically controlled conditions yields a predominant diasteroisomeric acetal, that can be easily converted into an optically pure epoxide.

  在动力学控制的条件下，D-樟脑醌与外消旋1,2-二醇（例如3-氯丙烷-1,2-二醇）的酸催化反应产生主要的非对映异构体缩醛，可以容易地将其转化为光学纯的环氧化物。
• Short and practical syntheses of(R)-(−)-carnitine and (R)-(−)-γ-amino-β-hydroxybutyric acid (GABOB)
  作者：Hartmuth C. Kolb、Youssef L. Bennani、K.Barry Sharpless

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86023-1

  日期：1993.1

  Short and practical syntheses of (R)-(−)-carnitine and (R)-(−)-γ-amino-β-hydroxybutyric acid have been developed, both commencing with the catalytic asymmetric dihydroxylation of allyl bromide.

  （R）-（-）-肉碱和（R）-（-）-γ-氨基-β-羟基丁酸的短而实用的合成方法，都是从烯丙基溴的催化不对称二羟基化开始的。
• Camphor derivatives, their preparation and their use
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0171832A2

  公开（公告）日：1986-02-19

  Camphor derivatives characterised by having general formula I or its enantiomeric structure wherein R represents a hydrogen or halogen atom, a pseudohalogen group, a hydroxy group or an optionally substituted alkyl, alkoxy, aryloxy, amino, organic acyl or organic acyl derivative group; their preparation from camphorquinone; and their use in the preparation of 2R- or 2S-stereoisomers of 1,2-epoxypropanes or 1,2-diols.

  樟脑衍生物，其特征在于具有通式 I 或其对映体结构，其中 R 代表氢原子或卤素原子、假卤素基团、羟基或任选取代的烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、有机酰基或有机酰基衍生物基团；由樟脑醌制备；以及用于制备 1,2-环氧丙烷或 1,2-二醇的 2R 或 2S 立体异构体。
• ELLIS, M. K.;GOLDING, B. T.;WATSON, W. P., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 23, 1600-1602
  作者：ELLIS, M. K.、GOLDING, B. T.、WATSON, W. P.

  DOI：——

  日期：——