brucinium N-(4-nitrobenzoyl)-D-asparaginate | 1391838-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: brucinium N-(4-nitrobenzoyl)-D-asparaginate
• CAS: 1391838-24-6
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₆*C₂₃H₂₆N₂O₄
• 分子量: 675.695
• InChiKey: UWBQBYZBSISCGV-YUDPZXFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  203.87
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-nitrobenzoyl)-DL-asparagine 、 马钱子碱 以 甲醇 为溶剂， 生成 brucinium N-(4-nitrobenzoyl)-D-asparaginate 、 brucinium N-(4-nitrobenzoyl)-L-asparaginate
  参考文献：
  名称：

  When a host becomes a guest—competition between decreasing hydrophobic spaces and supramolecular synthon propagation

  摘要：

  通过非对映盐的分馏结晶对N-(4-硝基苯甲酰基)-DL-天冬酰胺进行外消旋解析（在5°C下）的结果表明，分子识别是一种竞争，即通过在布鲁氏菌自组装体（N-(4-硝基苯甲酰基)-D-天冬酰胺七水合物(1)）表面进行疏水识别来减少疏水空间，以及通过解析酸的阴离子形成强氢键来减少疏水空间。(1)â第一部分)和由解析酸阴离子形成的由特征性超分子合成物介导的强氢键网络(N-(4-硝基苯甲酰基)-L-天冬酰胺甲醇三索尔维酸盐(2))之间的竞争。将 1 与它在适当条件下重结晶的结果--N-（4-硝基苯甲酰基）-D-天冬氨酰甲醇二溶液酸布鲁氏菌 0.73 水合物（1a）--进行比较后发现，在较低温度下，该体系有利于疏水识别，而在较高温度下，则有利于形成由 2 以外的超分子合成物确定的强氢键网络。与 N-（4-硝基苯甲酰基）-氨基酸衍生物苯环键合的硝基的存在对降低青紫素的对映区分度和对映选择性起着重要作用，促使青紫素阳离子以适合与该基团相互作用的方式组装。

  DOI：

  10.1039/c0ce00388c