2-[(phenyl)(4-nitroanilino)methyl]cyclohexanone | 1195787-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(phenyl)(4-nitroanilino)methyl]cyclohexanone
• 英文别名: 2-(((4-nitrophenyl)amino) (phenyl)methyl)cyclohexan-1-one；2-[(4-Nitroanilino)-phenylmethyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 1195787-78-0
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃
• 分子量: 324.379
• InChiKey: RIYCSDWIEOPABD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 苯甲醛 、 4-硝基苯胺 在 copper (II) complex of the polymer supported Schiff-base ⁽⁶⁾ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以55%的产率得到2-[(phenyl)(4-nitroanilino)methyl]cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Modification of poly(vinyl chloride) with pendant metal complex for catalytic applications

  摘要：

  摘要 对聚（氯乙烯）进行改性，以开发制备聚合物支撑催化剂的替代支撑物。将市售的聚氯乙烯合成改性为含有伯氨基的聚合物。制备出水杨醛希夫碱和氨基聚合物，并将其作为配体用于合成聚合物支撑的铜络合物。通过各种物理方法对聚合物支撑配体和催化剂进行了表征。带有铜络合物的聚合物能够在温和、环保的条件下催化醛、酮和苯胺之间的一锅三组分曼尼希反应。催化剂可通过简单过滤回收，并可重复使用。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供：mmc1.docx

  DOI：

  10.1016/j.crci.2013.03.013

文献信息

• Polyelectrolyte Brønsted acid catalyzed three-component Mannich reactions accelerated by emulsion
  作者：Xi Chen、Huaming Sun、Yanlong Luo、Yajun Jian、Ya Wu、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1039/c6ra04180a

  日期：——

  An effective polyelectrolyte Bronsted acid (polyacrylic acid) catalyzed three-component Mannich reactions accelerated by emulsion has been developed. The results demonstrated that the polyacrylic acid provided the best catalytic activity in...

  已开发出一种有效的聚电解质布朗斯台德酸（聚丙烯酸）催化由乳液加速的三组分曼尼希反应。结果表明，聚丙烯酸具有较好的催化活性。
• 异配体茂钛配合物晶体及其在制备β-氨基羰 基化合物中的应用
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN105085582B

  公开（公告）日：2017-12-05

  本发明公开了一种异配体茂钛配合物晶体及其在制备β‑氨基羰基化合物中的应用。该茂钛配合物晶体的结构式为其是由水杨酸螯合物和3‑噻吩甲酸制备而成。本发明异配体茂钛配合物晶体价廉、无毒、对空气和水稳定，合成方法所用原料廉价易得，合成步骤简便易行，产品后处理容易，产率高，且可以实现配合物的克级制备。本发明异配体茂钛配合物晶体作为协同催化剂，用于催化环己酮的三组分曼尼希反应制备β‑氨基羰基化合物，催化活性强、反应选择性和产物产率均很高、不用添加溶剂、操作简单、原子经济性高。
• Mechanochemical asymmetric three-component Mannich reaction involving unreactive arylamines
  作者：Xiaoyun Hu、Kang Li、Huiting Yu

  DOI：10.1039/d3ob00954h

  日期：——

  mechanochemical protocol for an asymmetric three-component Mannich reaction involving unreactive arylamines with simple cyclic ketones and arylaldehydes catalyzed by (S)-proline with a chiral diol. In this mechanochemical protocol, ball milling enables reaction acceleration and enantioselectivity control. The reported asymmetric three-component Mannich reactions usually involve reactive arylamines such

  我们在此报告了一种不对称三组分曼尼希反应的机械化学方案，该反应涉及由（ S ） -脯氨酸和手性二醇催化的非反应性芳胺与简单环酮和芳醛。在此机械化学方案中，球磨可实现反应加速和对映选择性控制。报道的不对称三组分曼尼希反应通常涉及反应性芳胺，如对甲氧基苯胺和苯胺，而涉及溶液中非反应性芳胺的催化不对称曼尼希反应不能顺利进行或产生低产率和对映选择性。然而，球磨技术的使用克服了溶液中间歇系统的缺陷，并避免了有毒有机溶剂的使用。以中等至良好的产率 (49%–80%) 和良好至高的对映选择性 (高达 99% ee) 获得所需产物。这是涉及非反应性芳胺的机械化学活化催化不对称三组分曼尼希反应的第一个例子。
• Brønsted acid catalyzed enantio- and diastereoselective one-pot three component Mannich reaction
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.09.006

  日期：2015.11

  A chiral derivative of 1,2-benzenedisulfonimide,(-)-4,5-dimethy1-3,6-bis(o-toly1)-1,2-benzenedisulfonimide is herein proven to be an efficient chiral catalyst in a one pot three-component Mannich protocol. Reaction conditions are mild and green, while the enantio- and diastereoselectivity are excellent. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chiral phosphoric acid-catalyzed enantioselective three-component Mannich reaction of acyclic ketones, aldehydes and anilines
  作者：Shuo Tong、Qian Wang、Mei-Xiang Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.055

  日期：2018.9