(4R)-3-<4-(methoxycarbonyl)butanoyl>-4-benzyl-2-oxazolidinone | 149466-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R)-3-<4-(methoxycarbonyl)butanoyl>-4-benzyl-2-oxazolidinone
• CAS: 149466-92-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅
• 分子量: 305.331
• InChiKey: ZOPFWBDPEQQFQB-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.2±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-<4-(methoxycarbonyl)butanoyl>-4-benzyl-2-oxazolidinone 在 phosphate buffer 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4R)-4-benzyl-3-<<(5R,6S)-tetrahydro-2-oxo-6-methyl-2H-pyran-5-yl>carbonyl>-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  (+)-A83543A [(+)-lepicidin A] 的全合成

  摘要：

  大环内酯类杀虫剂 A83543A（lepicidin A）的首次合成已使用 Diels-Alder 策略构建碳环框架完成。通过大环乙烯基锡烷和适当官能化的乙烯基碘的 Pd 催化 Stille 偶联合成二烯，然后是非对映选择性路易斯酸介导的分子内 Diels-Alder 反应以构建反式茚亚基。再官能化和分子内醛醇缩合提供了差异保护的 (+)-lepicidin A 苷元。2,3,4-三-O-甲基-D-鼠李糖和N-保护的L-甲胺的连续糖苷化，然后去保护和甲基化，完成了天然产物对映体的合成

  DOI：

  10.1021/ja00064a011
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-苄基-2-噁唑烷酮 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (4R)-3-<4-(methoxycarbonyl)butanoyl>-4-benzyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  (+)-A83543A [(+)-lepicidin A] 的全合成

  摘要：

  大环内酯类杀虫剂 A83543A（lepicidin A）的首次合成已使用 Diels-Alder 策略构建碳环框架完成。通过大环乙烯基锡烷和适当官能化的乙烯基碘的 Pd 催化 Stille 偶联合成二烯，然后是非对映选择性路易斯酸介导的分子内 Diels-Alder 反应以构建反式茚亚基。再官能化和分子内醛醇缩合提供了差异保护的 (+)-lepicidin A 苷元。2,3,4-三-O-甲基-D-鼠李糖和N-保护的L-甲胺的连续糖苷化，然后去保护和甲基化，完成了天然产物对映体的合成

  DOI：

  10.1021/ja00064a011