4-bromo-biphenyl-3-ylamine | 91394-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-biphenyl-3-ylamine
• 英文别名: 4-Brom-3-amino-biphenyl；4-Brom-biphenyl-3-ylamin；4-Brom-3-amino-diphenyl；4-Bromo-[1,1'-biphenyl]-3-amine；2-bromo-5-phenylaniline
• CAS: 91394-63-7
• 化学式: C₁₂H₁₀BrN
• 分子量: 248.122
• InChiKey: OGYBXNHWTBBAKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  372.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-biphenyl-3-ylamine 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium phosphate tribasic heptahydrate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 6-((4,4-dimethyl-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl)methyl)-8-phenylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  肟酯的无自由基自由基级联反应：吡咯啉官能化菲啶的合成。

  摘要：

  通过2-异氰基联苯与γ，δ-不饱和肟酯的无金属自由基级联环化反应，可以有效地合成各种二氢吡咯官能化的菲啶。C–N / C–C / C–C键是通过油浴法在一锅法中形成的，具有广泛的底物适用性。自由基过程得到动力学同位素效应研究和自由基抑制研究的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01532
• 作为产物：
  描述：

  3-nitrobenzenediazonium 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 magnesium sulfate 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 4-bromo-biphenyl-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Blakey; Scarborough, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 3006

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed, Modular Synthesis of Highly Functionalized Indoles and Tryptophans by Direct Annulation of Substituted <i>o</i>-Haloanilines and Aldehydes
  作者：Yanxing Jia、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/jo061471s

  日期：2006.9.1

  One-pot synthesis of indoles by a palladium-catalyzed annulation of ortho-haloanilines and aldehydes has been developed. Coupling of ortho-iodoaniline with aldehyde is realized under mild ligandless conditions [Pd(OAc)2, DABCO, DMF, 85 °C], whereas X-Phos is found to be the ligand of choice for coupling reactions involving ortho-chloroanilines/ortho-bromoanilines and aldehydes. A variety of ortho-haloanilines

  已经开发了通过钯催化的邻卤代苯胺和醛的环化一锅合成吲哚的方法。在温和的无配体条件下[Pd（OAc）2，DABCO，DMF，85°C]，可以实现邻-碘苯胺与醛的偶联，而X-Phos是涉及邻-氯苯胺/邻位的偶联反应的选择配体。-溴苯胺和醛。各种具有不同电子性质的邻卤代苯胺是合适的底物，并且包括手性醛在内的醛不消旋地参与了该反应。（耦合小号）-2- Ñ，Ñ -二叔衍生自1-谷氨酸的β-丁氧基羰基-5-氧戊酸，与邻卤代苯胺可快速接近环A取代的色氨酸，产率高至优异。
• Insecticidal phenylhydrazine derivatives
  申请人：Uniroyal Chemical Company, Inc.

  公开号：US05438123A1

  公开（公告）日：1995-08-01

  Compounds having the structural formula ##STR1## where X, Y, R and Z are defined in the specification are disclosed. The compounds of this invention are effective for controlling mites, nematodes, rice planthopper, tobacco budworm, and southern corn rootworm. Methods for making these compounds are also set forth.

  本发明揭示了具有结构式##STR1##的化合物，其中X、Y、R和Z在说明书中有定义。本发明的化合物对于控制螨虫、线虫、稻飞虱、烟草斜纹夜蛾和南方玉米根虫有效。本发明还提供了制备这些化合物的方法。
• 有机化合物及其应用、有机电致发光器件
  申请人：北京鼎材科技有限公司

  公开号：CN114685411A

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明提供一种化合物及其应用，所述化合物具有式I所示的结构，当将本发明的化合物用作有机电致发光器件中，特别是作为电子阻挡层材料时，可以有效提高器件电流效率达到最佳的效果。在本发明的化合物结构中，母核三芳胺基团能够有效调控分子的立体结构，提高分子的堆积致密度；同时苯环邻位引入取代基不仅能够调节邻位位阻大小，还能有效调控分子的扭曲度以降低分子结晶性，最重要的是，三芳胺结构中一个芳基为苯环上并五元杂环的情况下，能够有效提升材料的三线态能级，提高器件效率。。
• Ugi-Post Functionalization, from a Single Set of Ugi-Adducts to Two Distinct Heterocycles by Microwave-Assisted Palladium-Catalyzed Cyclizations: Tuning the Reaction Pathways by Ligand Switch
  作者：William Erb、Luc Neuville、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/jo900210x

  日期：2009.4.17

  Linear amides 4, prepared in one step by the Ugi four-component reaction, were converted to 3,4-dihydroquinoxalin-3-ones (5) or to 2-(2-oxoindolin-1-yl)acetamides (6) dependent on the catalytic conditions. While microwave irradiation was found to be determinant on the reaction efficiency, the choice of ligand diverged the reaction pathways. Heating a solution of 4 in dioxane/MeCN (v/v = 85/ 15) under microwave irradiation conditions in the presence of Pd(dba)(2) (0.05 equiv) and CS2CO3 (2 equiv), using XPhos as a supporting ligand, afforded the 3,4-dihydroquinoxalin-3-ones (5) via an intramolecular N-arylation of the secondary amide. On the other hand, using BINAP as ligand under otherwise identical conditions, intramolecular alpha-CH arylation of tertiary amide occurred to furnish the oxindoles (6).
• The Preparation of 3,4-Dibromodiphenyl
  作者：Francis H. Case

  DOI：10.1021/ja01298a047

  日期：1936.7