16E-(4-difluoromethoxy-3-methoxybenzylidene)-3β-hydroxy-androst-5-en-17-one | 1241046-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16E-(4-difluoromethoxy-3-methoxybenzylidene)-3β-hydroxy-androst-5-en-17-one
• 英文别名: (3S,8R,9S,10R,13S,14S,16E)-16-[[4-(difluoromethoxy)-3-methoxyphenyl]methylidene]-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 1241046-56-9
• 化学式: C₂₈H₃₄F₂O₄
• 分子量: 472.572
• InChiKey: XZKODYJGBRLCAU-SGMHJEKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16E-(4-difluoromethoxy-3-methoxybenzylidene)-3β-hydroxy-androst-5-en-17-one 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以74%的产率得到3β-acetoxy-16E-(4-difluoromethoxy-3-methoxybenzylidene)-androst-5-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  新型类固醇α,β-不饱和酮作为诱导胆甾型液晶系统的手性组分

  摘要：

  合成了新的 (E)-16-亚芳基衍生物 3β-羟基雄激素-5-en-17-one 及其在亚芳基片段中含有不同取代基的乙酸酯。合成的手性化合物在引入向列液晶 (LC) 4-氰基-4'-戊基联苯 (5CB) 和多组分混合物 E63 和 LC-1289 后诱导螺旋超分子排序的能力（它们的螺旋扭曲能力）由宽的中间相间隔。分析了所研究的手性添加剂 (CAd) 的螺旋扭曲能力对其分子结构的依赖性。合成的醋酸盐显示出最高的螺旋扭曲力（44.6-67.1 μm-1）。发现基于 LC-1289 和 E63 的复合材料含有非常低浓度（≤10-11 mol. %) 在可见光谱区有选择性的光反射。所研究的 α,β-不饱和酮的螺旋扭曲能力是由 CAd 分子极化率的各向异性及其分子形状的特定特征的综合影响决定的。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0137-9
• 作为产物：
  描述：

  4-二氟甲氧基-3-甲氧基苯甲醛 、 去氢表雄酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到16E-(4-difluoromethoxy-3-methoxybenzylidene)-3β-hydroxy-androst-5-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  新型类固醇α,β-不饱和酮作为诱导胆甾型液晶系统的手性组分

  摘要：

  合成了新的 (E)-16-亚芳基衍生物 3β-羟基雄激素-5-en-17-one 及其在亚芳基片段中含有不同取代基的乙酸酯。合成的手性化合物在引入向列液晶 (LC) 4-氰基-4'-戊基联苯 (5CB) 和多组分混合物 E63 和 LC-1289 后诱导螺旋超分子排序的能力（它们的螺旋扭曲能力）由宽的中间相间隔。分析了所研究的手性添加剂 (CAd) 的螺旋扭曲能力对其分子结构的依赖性。合成的醋酸盐显示出最高的螺旋扭曲力（44.6-67.1 μm-1）。发现基于 LC-1289 和 E63 的复合材料含有非常低浓度（≤10-11 mol. %) 在可见光谱区有选择性的光反射。所研究的 α,β-不饱和酮的螺旋扭曲能力是由 CAd 分子极化率的各向异性及其分子形状的特定特征的综合影响决定的。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0137-9