3,5-dideuterio-4-methoxyaniline | 114606-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,5-dideuterio-4-methoxyaniline
• CAS: 114606-16-5
• 化学式: C₇H₉NO
• 分子量: 125.139
• InChiKey: BHAAPTBBJKJZER-KFRNQKGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dideuterio-4-methoxyaniline 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3,5-dideuterio-4-methoxyaniline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  EPR和ENDOR光谱研究芳族叠氮化物与三氯化镓的反应†

  摘要：

  的反应 三氯化镓 与苯基和氘代叠氮化物，以及 4-甲氧基苯基叠氮化物通过产物分析，连续波EPR光谱和脉冲ENDOR光谱检查了氘和氘的同位素异构体。产品包括相应的苯胺以及4-氨基二苯胺型二聚体和聚苯胺。二聚体[ArNHC 6 H 4 NH 2 ] + ˙和三聚体[ArNHC 6 H 4 NHC 6 H 4 NH 2 ] +的自由基阳离子的复杂CW EPR光谱获得。借助氘取代类似物的数据以及脉冲Davies ENDOR光谱对这些EPR光谱进行了分析。自由基阳离子的DFT计算提供了确凿的证据，并表明未成对的电子被容纳在广泛的π-离域轨道中。提出了一种机制来解释芳族叠氮化物还原转化为相应的苯胺并因此还原为二聚体和三聚体的机理。

  DOI：

  10.1039/c0ob00084a
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dideuterio-1-methoxy-4-nitrophenol 在 copper acetylacetonate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以84%的产率得到3,5-dideuterio-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  EPR和ENDOR光谱研究芳族叠氮化物与三氯化镓的反应†

  摘要：

  的反应 三氯化镓 与苯基和氘代叠氮化物，以及 4-甲氧基苯基叠氮化物通过产物分析，连续波EPR光谱和脉冲ENDOR光谱检查了氘和氘的同位素异构体。产品包括相应的苯胺以及4-氨基二苯胺型二聚体和聚苯胺。二聚体[ArNHC 6 H 4 NH 2 ] + ˙和三聚体[ArNHC 6 H 4 NHC 6 H 4 NH 2 ] +的自由基阳离子的复杂CW EPR光谱获得。借助氘取代类似物的数据以及脉冲Davies ENDOR光谱对这些EPR光谱进行了分析。自由基阳离子的DFT计算提供了确凿的证据，并表明未成对的电子被容纳在广泛的π-离域轨道中。提出了一种机制来解释芳族叠氮化物还原转化为相应的苯胺并因此还原为二聚体和三聚体的机理。

  DOI：

  10.1039/c0ob00084a

文献信息

• Mesoionic Carbene–Iridium Complex Catalyzed <i>Ortho</i>-Selective Hydrogen Isotope Exchange of Anilines with High Functional Group Tolerance
  作者：Wei Liu、Lei Cao、Zengyu Zhang、Gang Zhang、Shiqing Huang、Linwei Huang、Peng Zhao、Xiaoyu Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00402

  日期：2020.3.20

  Mesoionic carbene-iridium complex 1a has been investigated in the hydrogen isotope exchange (HIE) reaction of anilines. By employing 1 mol % of 1a as catalyst, anilines were selectively deuterated at the ortho-position with high deuteration levels. High ortho-selectivity was observed for anilines with various competing directing groups, which is in contrast with catalytic results of Kerr's catalysts

  已经在苯胺的氢同位素交换（HIE）反应中研究了中性碳烯-铱配合物1a。通过使用1mol％的1a作为催化剂，以高氘化水平在邻位选择性地对苯胺进行氘化。观察到具有各种竞争性导向基团的苯胺具有较高的邻位选择性，这与Kerr催化剂的催化结果相反。
• EPR and pulsed ENDOR study of intermediates from reactions of aromatic azides with group 13 metal trichlorides
  作者：Giorgio Bencivenni、Riccardo Cesari、Daniele Nanni、Hassane El Mkami、John C Walton

  DOI：10.3762/bjoc.6.84

  日期：——

  reactions of group 13 metal trichlorides with aromatic azides were examined by CW EPR and pulsed ENDOR spectroscopies. Complex EPR spectra were obtained from reactions of aluminium, gallium and indium trichlorides with phenyl azides containing a variety of substituents. Analysis of the spectra showed that 4-methoxy-, 3-methoxy- and 2-methoxyphenyl azides all gave 'dimer' radical cations [ArNHC(6)H(4)NH(2)](+*)

  通过 CW EPR 和脉冲 ENDOR 光谱检查第 13 族金属三氯化物与芳族叠氮化物的反应。从铝、镓和铟的三氯化物与含有多种取代基的苯基叠氮化物的反应中获得复杂的 EPR 光谱。光谱分析表明，4-甲氧基-、3-甲氧基-和 2-甲氧基苯基叠氮化物均产生“二聚体”自由基阳离子 [ArNHC(6)H(4)NH(2)](+*) 和三聚体 [ArNHC( 6)H(4)NHC(6)H(4)NH(2)](+*)，然后是聚合物。4-叠氮苯腈及其吸电子取代基不反应。一般来说，芳香族叠氮化物似乎与 AlCl(3) 反应最迅速，但这种试剂往往会产生很多聚合物。InCl(3) 是反应性最小的基团 13 卤化物。自由基阳离子的 DFT 计算提供了确凿的证据，并表明未配对的电子被容纳在广泛的 pi 离域轨道中。提出了一种机制来解释芳香叠氮化物还原转化为相应的苯胺，然后再转化为二聚体和三聚体。