(1S,9aS)-1-benzyl-3,7-dioxooctahydro-1H-pyrazino[1,2-a]pyrazine | 1448179-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,9aS)-1-benzyl-3,7-dioxooctahydro-1H-pyrazino[1,2-a]pyrazine
• 英文别名: (1S,9aRS)-1-benzyl-3,7-dioxooctahydro-1H-pyrazino[1,2-a]pyrazine
• CAS: 1448179-24-5
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₂
• 分子量: 259.308
• InChiKey: KVAIUFMZUFBHAX-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.47
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.44
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-[2-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-phenylethyl]-5-oxopiperazin-1-yl]acetate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1S,9aS)-1-benzyl-3,7-dioxooctahydro-1H-pyrazino[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Exploring the Phe-Gly Dipeptide-Derived Piperazinone Scaffold in the Search for Antagonists of the Thrombin Receptor PAR1

  摘要：

  我们合成了一系列由 Phe-Gly 二肽衍生的哌嗪酮类化合物，其中含有一个芳香族脲基和一个碱性氨基酸，并将其作为 PAR1 激动剂 SFLLRN 诱导的人体血小板聚集的抑制剂和人体癌细胞的细胞毒剂进行了评估。合成策略包括将受保护的碱性氨基酸苄基酰胺通过 N1 位的羰基甲基与 1,2- 和 1,2,4- 取代的哌嗪酮衍生物偶联，然后在哌嗪环 C2 位连接的外环分子上形成芳香族脲，并去除保护基团。这些化合物都没有在生物评估中显示出活性。

  DOI：

  10.3390/molecules19044814

文献信息

• Synthesis and Regioselective Functionalization of Piperazin-2-ones Based on Phe-Gly Pseudodipeptides
  作者：Angel M. Valdivielso、Pilar Ventosa-Andrés、M. Teresa García-López、Rosario Herranz、Marta Gutiérrez-Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.201201221

  日期：2013.1

  The synthesis of 1,4-unsubstituted piperazin-2-ones by one-pot reductive cyclization of PheΨ[CH(CN)NH]Gly pseudodipeptides is described. Studies on the reactivity of the piperazin-2-one ring showed a higher reactivity at the N4 position than at the N1 position. The stepwise regioselective functionalization of piperazin-2-one derivatives showed great potential for molecular diversity generation.

  描述了通过 PheΨ[CH(CN)NH]Gly 假二肽的一锅还原环化合成 1,4-未取代的哌嗪-2-酮。对哌嗪-2-一环反应性的研究表明，在 N4 位置的反应性高于在 N1 位置的反应性。Piperazin-2-one 衍生物的逐步区域选择性功能化显示出产生分子多样性的巨大潜力。