13-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-iodobuta-1,3-dienyl)-1,9-dimethoxy-7,10,12-trimethyl-4,15-dioxa-bicyclo[9.3.1]pentadec-7-en-3-one | 627101-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 13-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-iodobuta-1,3-dienyl)-1,9-dimethoxy-7,10,12-trimethyl-4,15-dioxa-bicyclo[9.3.1]pentadec-7-en-3-one
• 英文别名: (1S,5R,7E,9R,10R,11S,12S,13S)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(1E,3E)-4-iodobuta-1,3-dienyl]-1,9-dimethoxy-7,10,12-trimethyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadec-7-en-3-one
• CAS: 627101-43-3
• 化学式: C₂₈H₄₇IO₆Si
• 分子量: 634.668
• InChiKey: BYFURMJTZJQMHQ-DOFXFQBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.95
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-iodobuta-1,3-dienyl)-1,9-dimethoxy-7,10,12-trimethyl-4,15-dioxa-bicyclo[9.3.1]pentadec-7-en-3-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 水 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (-)-(1S(1R*,5S*,9S*,10S*,11S*,12S*,13R*)7E)-5-[(1E,3E)-6-((1R*,2S*)-2-chlorocyclopropyl)-1,3-hexadien-5-ynyl]-1,13-dihyroxy-9-methoxy-7,10,12-trimethyl-4-15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadec-7-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-callipeltoside A的立体控制的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]已经通过23个步骤（高度为4.8％）实现了高度立体控制的细胞毒性大环内酯（-）-卡利普利糖苷A的总合成。显着特征包括安装C13立体中心和（E）-三取代烯烃的新型不对称乙烯基醇醛醇反应，抗选择性醇醛醇加成，Sonogashira偶联以及最后的Schmidt型糖基化以连接糖单元。

  DOI：

  10.1021/ol0357853
• 作为产物：
  描述：

  propionic acid (1R,5R)-5-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-1-[(1S,2R,3S)-4-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-1,3-dimethyl-2-hydroxy-butyl]-(2E,6E,8E)-9-iodo-3-methyl-nona-2,6,8-trienyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 barium dihydroxide 、 Proton Sponge 、 lutidine 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 13-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-iodobuta-1,3-dienyl)-1,9-dimethoxy-7,10,12-trimethyl-4,15-dioxa-bicyclo[9.3.1]pentadec-7-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-callipeltoside A的立体控制的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]已经通过23个步骤（高度为4.8％）实现了高度立体控制的细胞毒性大环内酯（-）-卡利普利糖苷A的总合成。显着特征包括安装C13立体中心和（E）-三取代烯烃的新型不对称乙烯基醇醛醇反应，抗选择性醇醛醇加成，Sonogashira偶联以及最后的Schmidt型糖基化以连接糖单元。

  DOI：

  10.1021/ol0357853