N-carboxymethyl-N'-methyl-N,N'-bis(2-pyridylmethyl)-1,2-ethanediamine | 586959-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-carboxymethyl-N'-methyl-N,N'-bis(2-pyridylmethyl)-1,2-ethanediamine
• 英文别名: N-methyl-N'-glycine-N,N'-bis(2-pyridylmethyl)-1,2-ethanediamine；N-methyl-N'-carboxymethyl-N,N'-bis(2-pyridylmethyl)ethane-1,2-diamine；N-methyl-N,N'-bis(2-pyridylmethyl)ethylenediamine-N'-acetic acid；mgbpenH；mebpenaH；2-[2-[Methyl(pyridin-2-ylmethyl)amino]ethyl-(pyridin-2-ylmethyl)amino]acetic acid；2-[2-[methyl(pyridin-2-ylmethyl)amino]ethyl-(pyridin-2-ylmethyl)amino]acetic acid
• CAS: 586959-56-0
• 化学式: C₁₇H₂₂N₄O₂
• 分子量: 314.387
• InChiKey: BHJVKVPHZJSJQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  manganese(II) perchlorate hexahydrate 、 N-carboxymethyl-N'-methyl-N,N'-bis(2-pyridylmethyl)-1,2-ethanediamine 以 甲醇 为溶剂， 以17%的产率得到[Mn₂(N-methyl-N,N'-bis(2-pyridylmethyl)ethylenediamine-N'-acetate)₂(H₂O)₂](ClO4)₂
  参考文献：
  名称：

  单阴离子五齿配体的 Mn（ii）配合物对水氧化的高周转催化作用†

  摘要：

  五齿配体单阴离子 锰（II）配合物水溶液的毛细管电泳（CE）和电喷雾电离（ESI）质谱N-甲基-N'-羧甲基-N，N'-双（2-吡啶基甲基）乙烷-1，2-二胺（mcbpen −）和N-苄基-N'-羧甲基-N，N'-双（2-吡啶基甲基）乙烷-1,2-二胺（bcbpen - ），显示密切相关的Mn（的混合物的存在II）物种，分配给单，二，三和聚阳离子络合物[锰II（L）（H 2 O）] Ñ Ñ +，L = mcbpen -或bcbpen -与ñ = 1，2，3，等在溶液中，这些配合物通过可逆地氧化的叔丁基过氧化氢（TBHP），（NH 4）2 [Ce（上NO 3）6 ] ，Ce（ClO 4）4，酮和[Ru（bipy）3 ] 3+形成亚稳的（t½ = min to h）高价（氢）氧化物，在430 nm处显示出最大的集体吸光度。在电子受体的存在下，可以通过[Ru（bipy）3 ] 2+介导的光氧化作

  DOI：

  10.1039/c0dt01340d
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(2-pyridylmethyl)imidazolidine 在 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-carboxymethyl-N'-methyl-N,N'-bis(2-pyridylmethyl)-1,2-ethanediamine
  参考文献：
  名称：

  单负五齿配体的生物相关的单核和二核锰II / III / IV配合物

  摘要：

  单负五齿N 4 O的锰（II）配合物配体[锰2（mgbpen）2（H 2 O）2 ]（CLO 4）2 （1），（mgbpen - = N-甲基-N'-甘氨酰-N，N'-双（2-吡啶基甲基）乙烷-1,2-二胺）和[锰2（bzgbpen）2（H 2 O）2 ]（CLO 4）2 （2），（bzgbpen - = N-苄基-N'-甘氨酰-N，N'-双（2-吡啶基甲基）乙烷-1,2-二胺）已经准备好了。锰的晶体结构（II）-Aqua络合物的1，示出它是二聚体经由（μ-κ ö）-bridging通过一个羧酸盐每两个中的氧原子配体。非配位的羧酸氧原子与氢键结合水 配体在相邻的Mn离子上。磁耦合相互作用弱且反铁磁，J = -1.3（1）cm -1。1和2的二聚体结构保留在溶液中，可以存在于气相中。配合物1和2具有空气稳定性，但可以被以下物质氧化Ť BuOOH产生不稳定的单核锰（III）配合物，或氧代桥联二

  DOI：

  10.1039/b300823a

文献信息

• IRON AND MANGANESE COMPLEXES COMPRISING HEXADENTATE MONOCARBOXYLATO-CONTAINING LIGANDS AND THEIR USE FOR THE CATALYSIS OF OXIDATION REACTIONS
  申请人：University of Southern Denmark

  公开号：US20140350256A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention relates to iron and manganese complexes based on hexadentate ligand systems containing one carboxylato donor and five nitrogen donor atoms and to their use in methods for the catalysis of the oxidation of organic substrates. The manganese complexes of the invention also may be used as (pro)-catalysts in methods for the catalysis of water.

  本发明涉及基于六齿配体体系的铁和锰络合物，其中含有一个羧酸配体供体和五个氮配体供体原子，并且涉及它们在有机底物氧化催化方法中的应用。本发明的锰络合物还可用作水催化方法中的（前）催化剂。
• Iron Coordination Chemistry of N ₂ Py ₂ Ligands Substituted by Carboxylic Moieties and Their Impact on Alkene Oxidation Catalysis
  作者：Frédéric Oddon、Elodie Girgenti、Colette Lebrun、Caroline Marchi‐Delapierre、Jacques Pécaut、Stéphane Ménage

  DOI：10.1002/ejic.201100785

  日期：2012.1

  dioxygenase mimics has been undertaken, which uses the tetradentate N2Py2 ligand platform that contains two pyridine moieties linked to a 1,2-diaminoethane or a trans-1,2-diaminocyclohexane backbone. Here we report the impact of the incorporation of carboxylic functionalities with the N2Py2 ligand on the catalytic efficiency of its FeII complexes during epoxidation with H2O2 as the oxidant. Five complexes

  已采用基于 Rieske 双加氧酶模拟物的仿生方法，该方法使用四齿 N2Py2 配体平台，该平台包含与 1,2-二氨基乙烷或反式-1,2-二氨基环己烷骨架连接的两个吡啶部分。在这里，我们报告了在 H2O2 作为氧化剂的环氧化过程中，将羧基官能团与 N2Py2 配体结合对其 FeII 配合物的催化效率的影响。五种配合物已在固态和溶液中表征。带有包含两个羧酸部分的配体的亚铁配合物的 X 射线结构显示出意想不到的 N4O3 型铁配位球。此外，配体的两个羧基保持质子化并由其 sp2 氧原子结合。发现用羧基部分对配体进行两次取代对烯烃氧化过程中配合物的反应性有害，而单取代导致反应性发生轻微变化。此外，由光学活性反式-1,2-二氨基环己烷主链L3构建的催化剂以高达17%的产率催化反式-2-庚烯的不对称环氧化。乙酸的加入导致更好的选择性、对映选择性 (38%) 和非芳族烯烃环氧化的产率。
• Switching on oxygen activation by cobalt complexes of pentadentate ligands
  作者：Mads S. Vad、Anne Nielsen、Anders Lennartson、Andrew D. Bond、John E. McGrady、Christine J. McKenzie

  DOI：10.1039/c1dt10594a

  日期：——

  The monoanionic N4O ligand N-methyl-N,N′-bis(2-pyridylmethyl)ethylenediamine-N′-acetate (mebpena−) undergoes oxidative C–N bond cleavage in the presence of Co(II) and O2. The two resultant fragments are coordinated to the metal ion in the product [CoIII(2-pyridylformate)(mepena)]ClO4 (mepena− = N-methyl-N′-(2-pyridylmethyl)ethylenediamine-N′-acetato). Bond cleavage does not occur in the presence of chloride

  单阴离子Ñ 4 ø配体Ñ甲基Ñ，Ñ ' -双（2-吡啶基甲基）乙二胺ñ “ -乙酸甲酯（mebpena - ）进行氧化的C-N键在Co的存在（裂解II）和O 2。所得的两个片段与产物[Co III（2-吡啶基甲酸酯）（甲萘醌）] ClO 4中的金属离子配位（甲萘醌- = N-甲基-N '-（2-吡啶基甲基）乙二胺-N'-乙酰基） 。在氯离子和[Co III（mebpena）Cl] +的存在下，键裂解不会发生，含有完整mebpena - ，可被分离。该mebpena的氧化不稳定性-在有限（存在II）和空气鲜明对比的家庭五在他们的钴配合物和六齿配体密切相关的氧化稳定性。配对[Co III Cl（mebpena）] +和[Co II Cl（bztpen）] +上的循环伏安法，bztpen =N-苄基-N，N '，N'-三（2-吡啶基甲基）乙二胺的结果显示，用吡啶供体取代羧基供体会导致E °（Co（II）/
• Regiospecific Ligand Oxygenation in Iron Complexes of a Carboxylate-Containing Ligand Mediated by a Proposed FeV–Oxo Species
  作者：Anne Nielsen、Frank B. Larsen、Andrew D. Bond、Christine J. McKenzie

  DOI：10.1002/anie.200502656

  日期：2006.2.27
• Biologically relevant mono- and di-nuclear manganese ii/iii/iv complexes of mononegative pentadentate ligandsElectronic supplementary information (ESI) available: The ESI mass spectra of 1 at various tube-lens potentials. See http://www.rsc.org/suppdata/dt/b3/b300823a/
  作者：Carole Baffert、Marie-Nöelle Collomb、Alain Deronzier、Sanne Kjærgaard-Knudsen、Jean-Marc Latour、Kirsten H. Lund、Christine J. McKenzie、Martin Mortensen、Lars Preuss Nielsen、Niels Thorup

  DOI：10.1039/b300823a

  日期：2003.4.17

  Manganese(II) complexes of mononegative pentadentate N4O ligands [Mn2(mgbpen)2(H2O)2](ClO4)2 (1), (mgbpen− = N-methyl-N′-glycyl-N,N′-bis(2-pyridylmethyl)ethane-1,2-diamine) and [Mn2(bzgbpen)2(H2O)2](ClO4)2 (2), (bzgbpen− = N-benzyl-N′-glycyl-N,N′-bis(2-pyridylmethyl)ethane-1,2-diamine) have been prepared. The crystal structure of the Mn(II)–aqua complex of 1, shows it to be dimeric via (μ-κO)-bridging

  单负五齿N 4 O的锰（II）配合物配体[锰2（mgbpen）2（H 2 O）2 ]（CLO 4）2 （1），（mgbpen - = N-甲基-N'-甘氨酰-N，N'-双（2-吡啶基甲基）乙烷-1,2-二胺）和[锰2（bzgbpen）2（H 2 O）2 ]（CLO 4）2 （2），（bzgbpen - = N-苄基-N'-甘氨酰-N，N'-双（2-吡啶基甲基）乙烷-1,2-二胺）已经准备好了。锰的晶体结构（II）-Aqua络合物的1，示出它是二聚体经由（μ-κ ö）-bridging通过一个羧酸盐每两个中的氧原子配体。非配位的羧酸氧原子与氢键结合水 配体在相邻的Mn离子上。磁耦合相互作用弱且反铁磁，J = -1.3（1）cm -1。1和2的二聚体结构保留在溶液中，可以存在于气相中。配合物1和2具有空气稳定性，但可以被以下物质氧化Ť BuOOH产生不稳定的单核锰（III）配合物，或氧代桥联二