N,N'-bis(2-pyridylmethyl)imidazolidine | 586959-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(2-pyridylmethyl)imidazolidine
• 英文别名: 1,3-bis(pyridin-2-ylmethyl)imidazolidine；2-[[3-(pyridin-2-ylmethyl)imidazolidin-1-yl]methyl]pyridine
• CAS: 586959-58-2
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄
• 分子量: 254.335
• InChiKey: UPIFAEYGUMODPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2-pyridylmethyl)imidazolidine 在 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-carboxymethyl-N'-methyl-N,N'-bis(2-pyridylmethyl)-1,2-ethanediamine
  参考文献：
  名称：

  单负五齿配体的生物相关的单核和二核锰II / III / IV配合物

  摘要：

  单负五齿N 4 O的锰（II）配合物配体[锰2（mgbpen）2（H 2 O）2 ]（CLO 4）2 （1），（mgbpen - = N-甲基-N'-甘氨酰-N，N'-双（2-吡啶基甲基）乙烷-1,2-二胺）和[锰2（bzgbpen）2（H 2 O）2 ]（CLO 4）2 （2），（bzgbpen - = N-苄基-N'-甘氨酰-N，N'-双（2-吡啶基甲基）乙烷-1,2-二胺）已经准备好了。锰的晶体结构（II）-Aqua络合物的1，示出它是二聚体经由（μ-κ ö）-bridging通过一个羧酸盐每两个中的氧原子配体。非配位的羧酸氧原子与氢键结合水 配体在相邻的Mn离子上。磁耦合相互作用弱且反铁磁，J = -1.3（1）cm -1。1和2的二聚体结构保留在溶液中，可以存在于气相中。配合物1和2具有空气稳定性，但可以被以下物质氧化Ť BuOOH产生不稳定的单核锰（III）配合物，或氧代桥联二

  DOI：

  10.1039/b300823a
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 N,N'-bis(2-pyridylmethyl)imidazolidine
  参考文献：
  名称：

  单核非血红素铁络合物催化H2 O2催化芳烃的羟化反应：三唑半合性在底物诱导的H2 O2活化机理分叉中的作用。

  摘要：

  Rieske双加氧酶是能够在温和条件下使用O2和电子源实现芳族化合物的顺式-二羟基化的金属酶。提出负责该反应性的中间体是顺式-FeV（O）（OH）部分。分子模型允许生成具有H2 O2的FeIII（OOH）物种，以产生具有四齿配体或{FeIV（O）;的FeV（O）（OH）物种。哦。与五角星配对。我们设计了一个新的五齿配体mtL4 2，它带有不稳定的三唑，以产生“介于两者之间”的情况。获得了两个铁络合物，[（mtL4 2）FeCl]（PF6）和[（mtL4 2）Fe（OTf）2]），并研究了它们在H2 O2存在下对芳族底物的反应性。光谱和动力学研究表明三唑以FeII状态结合，但在FeIII（OOH）中分解。然后，根据芳族底物的添加情况，所得的[（mtL4 2）FeIII（OOH）（MeCN）] 2+处于分叉的衰变路径上（末端均溶与侧面杂溶）：在没有底物的情况下，建议遵循一条侧向途径导致推定的（

  DOI：

  10.1002/chem.201903239

文献信息

• Manganese(II) complexes of pyridyl-appended diazacyclo-alkanes: Effect of ligand backbone ring size on catalytic olefin oxidation
  作者：Natarajan Saravanan、Mallayan Palaniandavar

  DOI：10.1016/j.ica.2012.01.009

  日期：2012.4

  geometry while [Mn(L4)Cl2] contains Mn(II) with an octahedral coordination geometry. The complex [Mn(L5)Cl2] adopts a rare trigonal prismatic coordination geometry, presumably because of steric interactions imposed by the ligand backbone. The catalytic ability of the solvent coordinated complex species [Mn(L)(ACN)2]2+ show significant activity towards olefin epoxidation using iodosylbenzene (PhIO) as oxygen

  摘要一系列Mn（II）配合物[Mn（L）CL2] 1-5，其中L是四齿4N配体，例如N，N-双（2-吡啶甲基）-1,2-二氨基乙烷（L1A），1 ，4-双（2-吡啶基甲基）哌嗪（L2），N，N-双（2-吡啶基甲基）六氢嘧啶（L3），N，N-双（2-吡啶基甲基）-1,4-二氮杂pan（L4）已分离出N，N-双（2-吡啶基甲基）-1,5-重氮烷（L5），其特征在于使用电子和ESI-MS光谱技术进行了表征，并筛选了具有代表性的一组烯烃进行催化性烯烃氧化。有趣的是，当配体N，N-双（2-吡啶基甲基）咪唑烷（L1）在甲醇中用MnCL2·6 处理时，会经历咪唑烷环水解反应而形成复杂的[Mn（L1A）CL2]，其八面体配位几何构型在周围锰（II）。配合物[Mn（L3）（OTf）2（H2O）]包含具有扭曲的五边形双锥体配位几何形状的Mn（II），而[Mn（L4）CL2]包含具有八面体配位几何形状的Mn
• Beneficial Effect of Acetic Acid on the Formation of Fe^III(OOH) Species and on the Catalytic Activity of Bioinspired Nonheme Fe^II Complexes.
  作者：Roxanne Bercy、Jean‐Noël Rebilly、Christian Herrero、Régis Guillot、Hélène Maisonneuve、Frédéric Banse

  DOI：10.1002/ejic.202300236

  日期：2023.12

  Three nonheme FeII complexes with pentadentate electron-rich ligands display an enhanced reactivity with H2O2 and improved catalytic properties in the presence of AcOH. The binding of AcOH to the metal center promotes the reaction with the oxidant and leads to the formation of an active species which retains the acetato ligand.

  具有五齿富电子配体的三种非血红素 Fe II配合物在 AcOH 存在下表现出与 H 2 O 2增强的反应性和改进的催化性能。AcOH 与金属中心的结合促进了与氧化剂的反应，并导致形成保留乙酰基配体的活性物质。
• MnII complexes with tetradentate N4 ligands: Highly efficient catalysts for the epoxidation of olefins with H2O2
  作者：Songjie Yu、Cheng-Xia Miao、Daqi Wang、Shoufeng Wang、Chungu Xia、Wei Sun

  DOI：10.1016/j.molcata.2011.11.024

  日期：2012.2

  A series of Mn-complexes with tetradentate N-4 ligands, introducing aromatic groups into 2-pyridylmethyl positions of N,N'-dimethyl-N,N'-bis(2-pyridylmethyl)ethane-1,2-diamine (mep), N,N'-dimethyl-N,N'-bis(2-pyridylmethyl)cyclohexane-trans-diamine (mcp), have been synthesized and applied for epoxidation of olefins using H2O2 as the oxidant. The Mn-complexes still possessed an octahedral mononuclear structure in a cis-alpha topology. These complexes showed good regioselectivity, high yields and turnover frequency (even up to 228,000 h(-1)) with low catalyst loading (0.1-0.01 mol%) for epoxidation of a family of olefins (including internal aromatic olefins, internal and terminal aliphatic olefins and diolefins). (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.