methyl (methyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-benzoyl-6-deoxy-α-D-gluco-heptopyranosid)uronate | 81823-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (methyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-benzoyl-6-deoxy-α-D-gluco-heptopyranosid)uronate
• CAS: 81823-30-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₁₀
• 分子量: 424.405
• InChiKey: PXGNGSGRAUDDRH-NWDGLCLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl-4,6-O-benzylidene-2,3-diacetyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium dicarbonyl(cyclopentadienyl)ferrate 、 溴 作用下， 生成 methyl (methyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-benzoyl-6-deoxy-α-D-gluco-heptopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  通过使用羰基铁试剂进行链延长：6-脱氧庚二糖醛酸的简便合成

  摘要：

  摘要在有机铁化学的基础上，发展了一种在6-脱氧-6-卤代和6-O-甲苯磺酰基-己吡喃糖苷的非还原性末端进行链延长的方法，以制得（甲基6-脱氧庚基吡喃糖苷）尿酸甲酯。因此，甲基2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-对甲苯磺酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷在温和的条件下几乎立即与在氧戊烷中的二羰基-η5-环戊二烯基铁（NaFp）反应形成一种可分离的，表征良好的铁衍生物（2），其中甲苯磺酰氧基被Fp基团取代。各种氧化剂均可诱导2中的羰基氧化插入，但最好在低温下在甲醇存在下用溴完成。该方法引起铁部分的除去，并以80％的总产率导致产生相应的6-脱氧庚糖苷-尿醛酸的甲酯。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)88060-x