1-morpholino-1-hexene | 59119-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 1-morpholino-1-hexene
• 英文别名: 4-hex-1-enyl-morpholine；4-(Hex-1-EN-1-YL)morpholine；4-hex-1-enylmorpholine
• CAS: 59119-33-4
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: JRRNKXMWLSYHST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-morpholino-1-hexene 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(2-硝基苯甲酰基)己醛
  参考文献：
  名称：

  Kulkarni, Sheshgiri N.; Bhamare, N. K.; Kamath, H. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 168 - 170

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-吗啉基-1-己酮 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以54%的产率得到1-morpholino-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  Vaska 络合物的配位聚合物作为多相催化剂用于从酰胺还原形成烯胺

  摘要：

  在这项工作中，使用四位膦连接基和 Vaska 络合物合成了一种低价金属有机材料。这种含有 Ir I的结晶材料的行为类似于 Vaska 络合物，可逆地结合分子氧，也可用作可回收的多相催化剂，用于从酰胺还原形成烯胺。

  DOI：

  10.1002/anie.202301611

文献信息

• A Simple Synthesis of α,β-Unsaturated γ-Aminobutyric Acid (GABA) Derivatives from Enamines
  作者：Hans Henniges、Chiara Gussetti、Hans-Christian Militzer、Mark S. Baird、Armin de Meijere

  DOI：10.1055/s-1994-25716

  日期：——

  Bromination of enamines 3b-g at - 78°C and subsequent treatment of the resulting iminium salts 4b-g with excess tert-butyl lithioacetate leads to tert-butyl 4-(N,N-dialkylamino)carboxylates 9b-g in good to very good yields. Ester cleavage of the dibenzylamino derivative 9d with trifluoroacetic acid yields the corresponding acid 10. Subsequent catalytic hydrogenation of 10 leads to the fully deprotected 4-amino-4-methylpentanoic acid (12) in high yield.

  在-78°C下对烯胺3b-g进行溴化反应，随后用过量的叔丁基锂乙酸酯处理生成的亚胺盐4b-g，可以得到收率良好至非常好的叔丁基4-(N,N-二烷基氨基)羧酸酯9b-g。用三氟乙酸裂解二苄胺衍生物9d的酯，得到相应的酸10。接着对10进行催化氢化反应，可以高收率地得到完全脱保护的4-氨基-4-甲基戊酸（12）。
• Synthesis of Chromone-Containing Allylmorpholines through a Morita-Baylis-Hillman-Type Reaction
  作者：Nikita M. Chernov、Roman V. Shutov、Oleg I. Barygin、Mikhail Y. Dron、Galina L. Starova、Nikolay N. Kuz'mich、Igor P. Yakovlev

  DOI：10.1002/ejoc.201801159

  日期：2018.12.6

  An unusual addition of enamines to chromone‐substituted acrylic acid is an efficient and versatile method of synthesis of allylamine derivatives. The reaction is catalyzed by amines and is highly likely of Morita–Baylis–Hillman‐type. The described compounds show combined moderate inhibitory action on BChE and antagonism towards NMDA receptors

  在色酮取代的丙烯酸中异常添加烯胺是一种高效且通用的烯丙基胺衍生物的合成方法。该反应是由胺催化的，很可能是森田-贝利斯-希尔曼型的。所述化合物显示出对BChE的适度抑制作用和对NMDA受体的拮抗作用
• Three-Step One-Pot Process of 3-Methyl-5-Benzofuranol from Amine, Aldehydes, and <i>p</i>-Benzoquinone
  作者：Chaoming Liang、Maolin Sun、Xinyuan Shen、Chao Shan、Weijuan Wang、Ruihua Cheng、Jinxing Ye

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00507

  日期：2021.4.16

  3-Methyl-5-benzofuranol was prepared by a one-pot process from morpholine, propionaldehyde, and p-benzoquinone in 85–87% isolated yields. Avoiding the tedious multistep isolation and purification operations, this practical and efficient process dramatically enhanced the production efficiency as well as reduced the amount of chemical wastes of reaction. The scale-up results showed that the performance

  3-甲基-5-苯并呋喃醇是通过一锅法从吗啉，丙醛和对苯醌中制备的，分离产率为85-87％。避免了繁琐的多步分离和纯化操作，该实用而有效的过程极大地提高了生产效率，并减少了反应中化学废物的数量。放大结果表明，该性能得以保持，表明潜在的大规模应用。此外，合成策略显示出对多种脂族醛和酮衍生物的高效率。
• New Crossed Aldol Reaction. Reaction of Enamines with Aldehydes Activated by Lewis Acids
  作者：Osamu Takazawa、Kunio Kogami、Kazuo Hayashi

  DOI：10.1246/bcsj.58.2427

  日期：1985.8

  Enamines react with aldehydes in the presence of Lewis acids such as BF3·OEt2 to give the corresponding crossed aldol products in good yields. Reaction of dienamines with aldehydes gives the corresponding β,γ-unsaturated α-(1-hydroxyalkyl) carbonyl compounds.

  在路易斯酸如BF3·OEt2 存在下，烯胺与醛反应以良好的产率得到相应的交叉羟醛产物。二烯胺与醛反应得到相应的β,γ-不饱和α-（1-羟烷基）羰基化合物。
• A Versatile Approach to 2-Substituted 3-Trifluoromethyl-1,3-diols Based on the Reaction of Trifluoroacetaldehyde Ethyl Hemiacetal with Enamines Derived from Aldehydes
  作者：Kazumasa Funabiki、Yudai Furuno、Fumiaki Sato、Hiroshi Gonda、Yasuhiro Kubota、Masaki Matsui

  DOI：10.1246/cl.2010.410

  日期：2010.4.5

  Treatment of trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal with various enamines, derived from various aldehydes, at room temperature, followed by hydrolysis with 10% HCl aqueous solution and reduction with sodium borohydride in ethanol, gave 2-substituted 3-trifluoromethyl-1,3-diols in good yields with fair to good diastereoselectivities.

  在室温下用衍生自各种醛的各种烯胺处理三氟乙醛乙基半缩醛，然后用 10% HCl 水溶液水解并用硼氢化钠在乙醇中还原，得到良好的 2-取代 3-三氟甲基-1,3-二醇产量具有公平到良好的非对映选择性。