4-硝基苯基5-氯噻吩-2-羧酸酯 | 1450877-56-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 4-硝基苯基5-氯噻吩-2-羧酸酯
• 英文名称: 4-nitrophenyl 5-chlorothiophene-2-carboxylate
• 英文别名: (4-nitrophenyl) 5-chlorothiophene-2-carboxylate
• CAS: 1450877-56-1
• 化学式: C₁₁H₆ClNO₄S
• 分子量: 283.692
• InChiKey: FNGKOKLERUIFCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.524±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯基5-氯噻吩-2-羧酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-硝基苯基 2-噻吩羧酸盐与 R2NH/R2NH2+在 20 mol % DMSO（水溶液）中的反应。5-噻吩基取代基和碱基强度的影响

  摘要：

  值随着吸电子 5-噻吩基取代基的增加而增加，Hammett 图是线性的，除了 X = MeO，Yukawa-Tsuno 图是线性的，ρ = 0.79-1.32 和 r = 0.28-0.93，分别。随着亲核试剂的增强，ρ值增加，r值降低，表明C=O键处的电子密度增加，共振需求减少。这些结果被解释为随着反应性的增加，过渡态的 NC 键形成增强。关键词：氨解、Bronsted 型图、Hammett 图、Yukawa-Tsuno 图

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.7.2036
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-硝基苯基5-氯噻吩-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  4-硝基苯基 2-噻吩羧酸盐与 R2NH/R2NH2+在 20 mol % DMSO（水溶液）中的反应。5-噻吩基取代基和碱基强度的影响

  摘要：

  值随着吸电子 5-噻吩基取代基的增加而增加，Hammett 图是线性的，除了 X = MeO，Yukawa-Tsuno 图是线性的，ρ = 0.79-1.32 和 r = 0.28-0.93，分别。随着亲核试剂的增强，ρ值增加，r值降低，表明C=O键处的电子密度增加，共振需求减少。这些结果被解释为随着反应性的增加，过渡态的 NC 键形成增强。关键词：氨解、Bronsted 型图、Hammett 图、Yukawa-Tsuno 图

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.7.2036

文献信息

• Reactions of Aryl 5-substituted-2-Thiophenecarboxylates Promoted by 4-Z-C₆H₄O⁻/4-Z-C₆H₄OH in 20 mol % DMSO(aq). Effect of Nucleophile on Acyl-Transfer Reaction
  作者：Sang Yong Pyun、Kyu Cheol Paik、Man So Han、Bong Rae Cho

  DOI：10.1002/bkcs.10567

  日期：2015.12

  Nucleophilic substitution reactions of 5‐XC4H2 (S)C(O)OC6H3 ‐2‐Y‐4‐NO2 (1) promoted by 4‐Z‐C6H4O −/4‐Z‐C6H4OH in 20 mol % dimethyl sulfoxide (DMSO)(aq) have been studied kinetically. The reactions exhibited second‐order kinetics with βacyl = −2.52 to −2.83, ρ(x) = 2.81–3.16, βnuc = 0.88–0.04 and βlg = −0.94, respectively. The results have been interpreted with an addition–elimination mechanism in which

  5-XC的亲核取代反应4 ħ 2（S）C（O）OC 6 H ^ 3 -2-Y-4-NO 2（1 ×4-Z-C促进）6 ħ 4 ø - / 4-Z-已对20 mol％二甲基亚砜（DMSO）（水溶液）中的C 6 H 4 OH进行了动力学研究。该反应显示出第二级动力学与β酰基 = -2.52至-2.83，ρ（X）= 2.81-3.16，β NUC  = 0.88-0.04和β LG 分别为-0.94。结果已通过加成消除机制进行了解释，其中亲核攻击发生在速率确定步骤中。与现有数据的比较表明，速率确定步骤从第二步到第一步是通过亲核试剂从R 2 NH / R 2 NH 2 +到4‐Z‐C 6 H 4 O − / 4‐Z的变化而变化的‐C 6 H 4 OH。
• PROCESS FOR PREPARATION OF RIVAROXABAN AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：MEGAFINE PHARMA (P) LTD

  公开号：US20150011756A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  An improved process for the preparation of Rivaroxaban wherein the process substantially eliminates the potential impurities. process for preparation of Rivaroxaban which uses a novel intermediate. A process for preparing the novel intermediate which is used for the preparation of Rivaroxaban.

  一种改进的利伐沙班制备工艺，该工艺基本消除了潜在的杂质。利伐沙班制备工艺使用一种新型中间体。一种用于制备利伐沙班的新型中间体的制备工艺。
• RIVAROXABAN INTERMEDIATE AND PREPARATION THEREOF
  申请人：WANBURY LTD.

  公开号：US20150299175A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  This invention relates to novel intermediate, formula (A) for rivaroxaban and process for the preparation thereof. Further it extends to the process for preparation of rivaroxaban by using the said novel intermediate, by treating with 5-chlorothiophene carbonyl chloride to form the rivaroxaban derivatives of formula (B). The obtained formula (B) further treated with acid to form rivaroxaban.

  本发明涉及一种新型中间体，即式（A），以及其制备方法。此外，本发明还涵盖了使用所述新型中间体制备利伐沙班的方法，通过用5-氯噻吩羰基氯处理来形成式（B）的利伐沙班衍生物，进一步用酸处理所得的式（B）来形成利伐沙班。
• [EN] RIVAROXABAN INTERMEDIATE AND PREPARATION THEREOF<br/>[FR] INTERMÉDIAIRE DU RIVAROXABAN ET SA PRÉPARATION
  申请人：WANBURY LTD

  公开号：WO2014102820A3

  公开（公告）日：2015-02-19
• [EN] A PROCESS FOR PREPARATION OF RIVAROXABAN AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE RIVAROXABAN ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：MEGAFINE PHARMA P LTD

  公开号：WO2013121436A3

  公开（公告）日：2013-11-28