1-(4-iodophenyl)-3,3-diethyltriazene | 630104-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-iodophenyl)-3,3-diethyltriazene
• 英文别名: 3,3-diethyl-1-(4-iodophenyl)triazene；1-Triazene, 3,3-diethyl-1-(4-iodophenyl)-；N-ethyl-N-[(4-iodophenyl)diazenyl]ethanamine
• CAS: 630104-26-6
• 化学式: C₁₀H₁₄IN₃
• 分子量: 303.146
• InChiKey: BDYUEEKLROPOID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-iodophenyl)-3,3-diethyltriazene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3,6-di-tert-butyl-9-(4-ethynylphenyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  具有萘和双萘核的易氧化三芳基胺材料：结构与性质的关系

  摘要：

  我们设计并合成了一系列具有二苯胺，咔唑或二苯并[ c，g通过苯基乙炔连接基连接到芳族中心单元上的]咔唑。关键的合成步骤是卤化（双）萘与由末端炔烃（侧臂）就地制备的有机金属试剂之间的高产率交叉偶联反应。通过在侧臂前体中用二乙基三氮烯基掩盖碘官能之一，我们有效地避免了双胺化副产物的形成。尽管延长了一步，但与直接偶联途径相比，这种方法导致最终炔烃的收率更高。由计算证据支持的光谱和电化学测量结果表明，在1,4-二取代的萘骨架中的共轭优于1,5或2,6取代的核。与咔唑类似物相比，二苯胺衍生物更容易被氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.063
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯胺 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 1-(4-iodophenyl)-3,3-diethyltriazene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Photophysical Properties of Biphenyl and Terphenyl Arylene–Ethynylene Macrocycles

  摘要：

  A series of single-walled carbon nanotube precursors, C-3h-symmetric cyclotri(ethynylene)(bipheny1-2,4'-diyl) and cyclotri(ethynylene)(p-terphenyl-2,4 ''-diyl), have been prepared by a linear stepwise oligomerization-cyclization route and by statistical intermolecular cyclooligomerization. In addition to producing these members of a novel class of arylene ethynylene macrocycles, 1 and 2, the latter statistical process produces the smaller cyclic dimer, cyclodi(ethynylene)(p-terphenyl-2,4 ''-diyl) and the larger cyclic tetramer cyclotetra(ethynylene)(bipheny1-2,4'-diyl). These macrocycles display large Stokes shifts in their fluorescence spectra. Their biphenyl or terphenyl connectivity prevents these macrocycles from achieving full planarity in the ground state, and the ethynylene moieties could provide synthetic access to cyclic arylene oligomers and discrete carbon nanotube segments.

  DOI：

  10.1021/jo4023809

文献信息

• Synthesis of triazene-substituted homoconjugated push-pull chromophores by formal [2 + 2] cycloadditions
  作者：Kübra Erden、İpek Savaş、Cagatay Dengiz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.046

  日期：2019.7

  building blocks for branched dendrimer syntheses, were utilized as a new type of electron-donor component in formal [2 + 2] cycloadditions. The click-type, atom-economic reactions proceed efficiently under ambient conditions without any catalyst. The resulting products are structurally interesting push-pull chromophores and were investigated in the context of optoelectronic properties using UV/Vis spectroscopy

  1-（4-乙炔基苯基）-3,3-二烷基三唑-1-烯是支化树枝状大分子合成的众所周知的结构单元，在正式的[2 + 2]环加成反应中用作新型电子给体组分。点击型原子经济反应在环境条件下无需任何催化剂即可高效进行。所得产物是结构上令人感兴趣的推挽发色团，并使用UV / Vis光谱，NMR研究和计算化学方法在光电性质的背景下进行了研究。
• Efficient Synthesis of a Complete Donor/Acceptor <i>bis</i>(Aryl)diyne Family
  作者：Brian T. Holmes、William T. Pennington、Timothy W. Hanks

  DOI：10.1081/scc-120021834

  日期：2003.1.8

  Abstract A facile route to a family of bis(aryl)diynes containing both an electron donating pyridine ring and an electron accepting iodobenzene has been developed. The convergent synthesis involves the coupling of 2-, 3-, or 4-bromopyridine with TMS-acetylene, followed by deprotection to form the first half of the molecule. Similarly, 2-, 3-, or 4-iodoaniline was coupled to TMS-acetylene after protection

  摘要 已经开发了一条合成双（芳基）二炔族的简便途径，该族同时包含一个给电子吡啶环和一个接受电子的碘苯。收敛合成包括将 2-、3- 或 4-溴吡啶与 TMS-乙炔偶联，然后去保护以形成分子的前半部分。类似地，在将胺基保护为二乙基三嗪之后，将 2-、3- 或 4-碘苯胺偶联到 TMS-乙炔上。在将三嗪转化为碘、乙炔脱保护并形成相应的溴苯基乙炔后，分子的两半在 Cadiot-Chodkiewicz 条件下偶联。制备了九种新化合物，发现每种化合物都可以从熔体中热聚合。没有一种化合物在固态下进行光化学聚合。
• 4-碘苯基取代碳硼烷衍生物及其制备方法
  申请人：盐城工学院

  公开号：CN112079856A

  公开（公告）日：2020-12-15

  本发明公开了一种4‑碘苯基碳硼烷衍生物及其制备方法，利用商业化的有机试剂4‑碘苯胺、十硼酸二乙腈配合物以及几种易合成的取代炔烃为起始原料，通过重氮化反应，Sonogashira偶联反应，碘交换以及炔烃加成反应，形成了一系列具有不同取代基团的4‑碘苯基碳硼烷。本发明提出的制备方法基团适用性强，易提纯分离，合成产率较高，具有较高的参考价值。
• Aromatic fluoro-de-triazenation with boron trifluoride diethyl etherate under non-protic acid conditions
  作者：Mitja Kovac、Marko Anderluh、Johnny Vercouillie、Denis Guilloteau、Patrick Emond、Sylvie Mavel

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.01.012

  日期：2013.3

  Fluoro-de-triazenation of 3,3-diethyl-1-aryltriazenes can be achieved by conventional or under microwave heating in carbon tetrachloride, in the presence of boron trifluoride diethyl etherate without any protic acid to avoid corresponding unwanted byproduct formation.

  氟脱triazenation的3,3-二乙基-1- aryltriazenes可以通过常规或下在四氯化碳微波加热而没有任何质子酸，以避免不想要的对应的副产物形成来实现，在三氟化硼乙醚的存在。
• Convenient and General Zinc-Catalyzed Borylation of Aryl Diazonium Salts and Aryltriazenes under Mild Conditions
  作者：Xinxin Qi、Li-Bing Jiang、Chao Zhou、Jin-Bao Peng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/open.201700036

  日期：2017.6

  A convenient and general zinc‐catalyzed borylation of aryl diazonium salts and aryltriazenes has been developed. With bis‐ (pinacolato)diboron as the borylation reagent, aryldiazonium tetrafluoroborate salts and aryltriazenes were transformed into the corresponding arylboronates in moderate to excellent yields under mild conditions. As a convenient and practical methodology, no additional ligands,

  已经开发了一种方便且通用的锌催化的芳基重氮盐和芳基三氮烯的硼化反应。以双（频哪醇）二硼为硼化试剂，在温和的条件下以中等至极好的收率将芳基重氮四氟硼酸盐和芳基三氮烯转化为相应的芳基硼酸酯。作为一种方便实用的方法，此处不需要其他配体，碱或任何其他添加剂。