2-bromo[1-13C]ethylamine hydrobromide | 1354728-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 2-bromo[1-13C]ethylamine hydrobromide
• CAS: 1354728-44-1
• 化学式: BrH*C₂H₆BrN
• 分子量: 205.881
• InChiKey: WJAXXWSZNSFVNG-CGOMOMTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  5.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo[1-13C]ethylamine hydrobromide 、 DL-cysteine hydrochloride 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.33h， 以55%的产率得到4-thia-[6-¹³C]lysine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  由[2-13 C]甘氨酸合成4-硫杂-[6- 13 C]赖氨酸：获得2-氨基乙醇，2-溴乙胺和4-硫赖氨酸的定点异构体

  摘要：

  4-硫赖氨酸（S-（2-氨基乙基）-1-半胱氨酸）是赖氨酸的类似物。它已被用作酶促反应中赖氨酸的替代底物。阐明反应机理通常需要定点异构体。可以通过使半胱氨酸与2-溴乙胺（一种在蛋白质的化学修饰挽救（CMR）中的重要试剂）反应来合成4-硫赖氨酸。这里，我们提出的合成4-硫杂[6- 13 C]赖氨酸，4-硫代赖氨酸的同位素，从可商购的起始材料之一[2- 13 C]甘氨酸通过形成五个中间体包括2-氨基[ 2- 13 C]乙醇和2-溴[1- 13C]乙胺。使用各种光谱技术对化合物进行表征。此外，我们讨论了我们的策略将提供2-氨基乙醇，2-溴乙胺和4-硫赖氨酸的定点异构体的获取。在赖氨酸5，6-氨基变位酶的酶促反应中测试了4-硫-[[6- 13 C]赖氨酸的生物活性。

  DOI：

  10.1007/s00726-010-0808-8
• 作为产物：
  描述：

  2-amino[2-13C]ethanol hydrochloride 在 氢溴酸 作用下， 以61%的产率得到2-bromo[1-13C]ethylamine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  由[2-13 C]甘氨酸合成4-硫杂-[6- 13 C]赖氨酸：获得2-氨基乙醇，2-溴乙胺和4-硫赖氨酸的定点异构体

  摘要：

  4-硫赖氨酸（S-（2-氨基乙基）-1-半胱氨酸）是赖氨酸的类似物。它已被用作酶促反应中赖氨酸的替代底物。阐明反应机理通常需要定点异构体。可以通过使半胱氨酸与2-溴乙胺（一种在蛋白质的化学修饰挽救（CMR）中的重要试剂）反应来合成4-硫赖氨酸。这里，我们提出的合成4-硫杂[6- 13 C]赖氨酸，4-硫代赖氨酸的同位素，从可商购的起始材料之一[2- 13 C]甘氨酸通过形成五个中间体包括2-氨基[ 2- 13 C]乙醇和2-溴[1- 13C]乙胺。使用各种光谱技术对化合物进行表征。此外，我们讨论了我们的策略将提供2-氨基乙醇，2-溴乙胺和4-硫赖氨酸的定点异构体的获取。在赖氨酸5，6-氨基变位酶的酶促反应中测试了4-硫-[[6- 13 C]赖氨酸的生物活性。

  DOI：

  10.1007/s00726-010-0808-8