1,6:2,3-dianhydro-4-deoxy-4-[3-(tosyloxy)propyl]-β-D-mannopyranose | 916676-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6:2,3-dianhydro-4-deoxy-4-[3-(tosyloxy)propyl]-β-D-mannopyranose
• CAS: 916676-49-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆S
• 分子量: 340.397
• InChiKey: RSJWLDJSYQNSJP-RBGFHDKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  74.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6:2,3-dianhydro-4-deoxy-4-[3-(tosyloxy)propyl]-β-D-mannopyranose 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(3-aminopropyl)-1,6:2,3-dianhydro-4-deoxy-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,6-Anhydro-β-D-hexopyranoses Fused to the Piperidine Ring

  摘要：

  制备了两种含有融合的1,6-去水β-D-己糖苷基的哌啶衍生物（6和17），它们是由1,6-去水β-D-葡萄糖苷（1）制备而成。第一种合成路线通过已知的1,6:2,3-二去水-4-去氧-4-(3-羟基丙基)-β-D-甘露糖苷（2）制备，该化合物经过四步反应从1得到。其羟基经过tosylate和azide转化为氨基。相应的氨基环氧化合物5很容易重排成3-氨基-1,6-去水-3,4-二去氧-3-N,4-C-(丙烷-1,3-二基)-β-D-阿尔卓糖苷（6）。第二种路线使用已知的1,6-去水-2,4-二-O-tosyl-β-D-核-己糖苷-3-酮（9）作为中间体。将烯丙基氯化镁加入酮糖9中，得到3-C-烯丙基-1,6-去水-2,4-二-O-tosyl-β-D-阿洛糖苷（10）。其双键的氢化后，将产生的一级羟基转化为tosylamido基团，得到tritosyl衍生物15。将位置4的tosyloxy基团通过分子内置换为tosylamido基团，得到tosyl化的哌啶衍生物16。将16去除tosyl基团，得到目标化合物4-氨基-1,6-去水-3,4-二去氧-3-C,4-N-(丙烷-1,3-二基)-β-D-古罗糖苷（17）。

  DOI：

  10.1135/cccc20051429
• 作为产物：
  描述：

  1,6:2,3-dianhydro-4-deoxy-4-(3-hydroxypropyl)-β-D-mannopyranose 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以84%的产率得到1,6:2,3-dianhydro-4-deoxy-4-[3-(tosyloxy)propyl]-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,6-Anhydro-β-D-hexopyranoses Fused to the Piperidine Ring

  摘要：

  制备了两种含有融合的1,6-去水β-D-己糖苷基的哌啶衍生物（6和17），它们是由1,6-去水β-D-葡萄糖苷（1）制备而成。第一种合成路线通过已知的1,6:2,3-二去水-4-去氧-4-(3-羟基丙基)-β-D-甘露糖苷（2）制备，该化合物经过四步反应从1得到。其羟基经过tosylate和azide转化为氨基。相应的氨基环氧化合物5很容易重排成3-氨基-1,6-去水-3,4-二去氧-3-N,4-C-(丙烷-1,3-二基)-β-D-阿尔卓糖苷（6）。第二种路线使用已知的1,6-去水-2,4-二-O-tosyl-β-D-核-己糖苷-3-酮（9）作为中间体。将烯丙基氯化镁加入酮糖9中，得到3-C-烯丙基-1,6-去水-2,4-二-O-tosyl-β-D-阿洛糖苷（10）。其双键的氢化后，将产生的一级羟基转化为tosylamido基团，得到tritosyl衍生物15。将位置4的tosyloxy基团通过分子内置换为tosylamido基团，得到tosyl化的哌啶衍生物16。将16去除tosyl基团，得到目标化合物4-氨基-1,6-去水-3,4-二去氧-3-C,4-N-(丙烷-1,3-二基)-β-D-古罗糖苷（17）。

  DOI：

  10.1135/cccc20051429