methyl 2,4-dideoxy-2-C-methyl-3-O-methyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-xylo-hexopyranoside | 82707-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 2,4-dideoxy-2-C-methyl-3-O-methyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-xylo-hexopyranoside
• CAS: 82707-07-1
• 化学式: C₂₈H₃₂O₄
• 分子量: 432.56
• InChiKey: LCQJXMQSMKRECN-FBZFJNBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-dideoxy-2-C-methyl-3-O-methyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-xylo-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (2S,3S,4R,5R,6R,7S,8S,9S)-10-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-9-methoxy-2,4,6,8-tetramethyl-decane-1,3,5,7-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the C19-C29 aliphatic segment of (+)-rifamycin S - A formal synthesis of the antibiotic

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00386a076
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-2-Hydroxymethyl-4,6-dimethoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 磺酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 methyl 2,4-dideoxy-2-C-methyl-3-O-methyl-6-O-triphenylmethyl-α-D-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Assembly of the c19-c29 aliphatic segment of rifamycin s from d-glucose by the chiron approach

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82415-7