(Z)-podophyllotoxone O-methyloxime | 191283-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (Z)-podophyllotoxone O-methyloxime
• CAS: 191283-12-2
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₈
• 分子量: 441.438
• InChiKey: CNNBBJDBNJIMFL-SDEJZIIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  94.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-podophyllotoxone O-methyloxime 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 4α-amino-4-deoxypicropodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒素新类似物的半合成和生物活性。

  摘要：

  鬼臼毒素和表鬼臼毒素的各种4-类似物是通过形成相应的4-酮衍生物获得的。鬼臼毒素的甲基肟化，随后进行催化氢化，使立体选择性地进入4-α-氨基-4-脱氧鬼臼毒素，并从那里立体定向地进入相应的乙酰氨基和甲酰胺基衍生物。碱催化的4-α-氨基-4-脱氧鬼臼毒素的异构化导致相应的鬼臼苦素异构体，而4-β-氨基则提供了新鬼臼毒素样的衍生物。另一方面，使用Takai烯化策略由鬼臼毒素和4-epi-4'-去甲基鬼臼毒素制备环氧乙烷和含羟甲基的类似物。在后一个系列中，还合成了含甲醛和羧酸的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00255-9
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 鬼臼脂毒酮 在 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到(Z)-podophyllotoxone O-methyloxime
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒素新类似物的半合成和生物活性。

  摘要：

  鬼臼毒素和表鬼臼毒素的各种4-类似物是通过形成相应的4-酮衍生物获得的。鬼臼毒素的甲基肟化，随后进行催化氢化，使立体选择性地进入4-α-氨基-4-脱氧鬼臼毒素，并从那里立体定向地进入相应的乙酰氨基和甲酰胺基衍生物。碱催化的4-α-氨基-4-脱氧鬼臼毒素的异构化导致相应的鬼臼苦素异构体，而4-β-氨基则提供了新鬼臼毒素样的衍生物。另一方面，使用Takai烯化策略由鬼臼毒素和4-epi-4'-去甲基鬼臼毒素制备环氧乙烷和含羟甲基的类似物。在后一个系列中，还合成了含甲醛和羧酸的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00255-9

文献信息

• Bioactive isoxazoline and oxime derivatives from 7-ketolignans
  作者：JoséMa Miguel del Corral、Marina Gordaliza、Ma Angeles Castro、Ma Luisa López-Vázquez、Ma Dolores García-Grávalos、Howard B. Broughton、Arturo San Feliciano

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00310-4

  日期：1997.5