benzyl (3S,5S)-3-hydroxy-5-[2-[(4R)-2-hydroxy-4-methyloxan-2-yl]ethyl]piperidine-1-carboxylate | 936259-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (3S,5S)-3-hydroxy-5-[2-[(4R)-2-hydroxy-4-methyloxan-2-yl]ethyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 936259-13-1
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₅
• 分子量: 377.481
• InChiKey: AICQQEQERMWLJV-NKEGQTLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3S,5S)-3-hydroxy-5-[2-[(4R)-2-hydroxy-4-methyloxan-2-yl]ethyl]piperidine-1-carboxylate 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 以66%的产率得到benzyl (3S)-3-[(5R)-5-methyl-3,7-dioxoheptyl]-5-oxopiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of (+)-Lyconadin A and (−)-Lyconadin B

  摘要：

  The enantioselective syntheses of (+)-lyconadin A and (-)-lyconadin B are described. Key bond constructions include a strategy-level intramolecular aldol/conjugate addition cascade, an olefin aminoiodination, and a novel one-pot alpha-pyridinone annulation.

  DOI：

  10.1021/ja070336+
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 三甲基铝 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 benzyl (3S,5S)-3-hydroxy-5-[2-[(4R)-2-hydroxy-4-methyloxan-2-yl]ethyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of (+)-Lyconadin A and (−)-Lyconadin B

  摘要：

  The enantioselective syntheses of (+)-lyconadin A and (-)-lyconadin B are described. Key bond constructions include a strategy-level intramolecular aldol/conjugate addition cascade, an olefin aminoiodination, and a novel one-pot alpha-pyridinone annulation.

  DOI：

  10.1021/ja070336+

文献信息

• Total Syntheses of (+)-Lyconadin A and (−)-Lyconadin B
  作者：Douglas C. Beshore、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/ja070336+

  日期：2007.4.1

  The enantioselective syntheses of (+)-lyconadin A and (-)-lyconadin B are described. Key bond constructions include a strategy-level intramolecular aldol/conjugate addition cascade, an olefin aminoiodination, and a novel one-pot alpha-pyridinone annulation.