anti-7-bromo-syn-7-(trimethylstannyl)bicyclo<4.1.0>heptane | 43131-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: anti-7-bromo-syn-7-(trimethylstannyl)bicyclo<4.1.0>heptane
• 英文别名: anti-7-bromo-syn-7-(trimethylstannyl)bicyclo[4.1.0]heptane；[(1R,6S)-7-bromo-7-bicyclo[4.1.0]heptanyl]-trimethylstannane
• CAS: 43131-25-5；43131-22-2
• 化学式: C₁₀H₁₉BrSn
• 分子量: 337.875
• InChiKey: NYYQSOGQQBONKQ-LIAJSWTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-7-bromo-syn-7-(trimethylstannyl)bicyclo<4.1.0>heptane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体定向的Bildung von Oxaspiropentanen和Spiropentylketonen。Zur立体化学亲核试剂取代环丙烷

  摘要：

  氧杂螺环戊烷和螺戊基酮的立体选择性形成。关于环丙烷中亲核取代的立体化学

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620424
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯化锡 、 AGN-PC-00LIFX 生成 anti-7-bromo-syn-7-(trimethylstannyl)bicyclo<4.1.0>heptane 、 anti-7-bromo-syn-7-(trimethylstannyl)bicyclo<4.1.0>heptane
  参考文献：
  名称：

  Seyferth, D.; Lambert, R. L., Journal of Organometallic Chemistry

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Halomethyl-metal compounds
  作者：Dietmar Seyferth、Robert L. Lambert

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91869-2

  日期：1975.5

  ,3-dimethylcyclopropane (both isomers), anti-6-bromo-syn-6-trimethyltinbicyclo[3.1.0] hexane,7-bromo-7-trimethyltinnorcarane, and also the 7-triphenyltin-, 7-trimethyllead- and 7-triphenyllead- derivatives (both isomers), 1-bromo-1-trimethyltinspiro[2.5]octane and 9-bromo-9-trimethyltinbicyclo[6.1.0] nonane (both isomers) has been studied. Under the conditions used, the syn-Me3Sn isomers decomposed

  1-溴-1-三甲基锡-顺式-2,3-二甲基环丙烷（两种异构体），抗-6-溴-顺式-6-三甲基锡双环[3.1.0]己烷，7-溴-7-三甲基锡正戊烷和还有7-三苯基锡，7-三甲基铅和7-三苯基铅衍生物（两种异构体），1-溴-1-三甲基锡螺[2.5]辛烷和9-溴-9-三甲基锡双环[6.1.0]壬烷（两种异构体） ）已被研究。在所使用的条件下，顺式-Me 3 Sn异构体分解，而抗-Me 3 Sn异构体相当稳定。仅正癸烷体系显示出有用的分子间二价碳转移反应。
• Halomethyl—metal compounds
  作者：Dietmar Seyferth、Robert L. Lambert

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89504-2

  日期：1975.4

  anes gave α-bromocyclopropylmagnesium chloride compounds. When the reaction is carried out at room temperature, these are unstable and carbene-derived products are obtained. At about −70° these reagents are stable and can be used in synthesis. Protolysis gives a mixture of syn and anti isomers when these are possible, but when these Grignard reagents are treated with trimethyltin chloride, only the

  异丙基氯化镁在THF中与宝石-二溴环丙烷的反应生成α-溴环丙基氯化镁化合物。当反应在室温下进行时，它们不稳定并且获得卡宾衍生的产物。这些试剂在约-70°稳定，可用于合成。如果可能的话，可以通过质子分解得到顺式异构体和反式异构体的混合物，但是当这些格氏试剂用三甲基氯化锡处理时，只能得到在反位具有三甲基锡烷基取代基的异构体。在-95°用正丁基锂处理syn -7-溴-抗-7-trimethylstannylnorcarane产生仅syn -7-bromo-抗-7-锂离子呋喃; 描述了该试剂与CO 2和六氯乙烷的立体定向反应。原位Grignard-Wurtz反应用于制备7，7-双（三甲基甲硅烷基）-和7，7-双（三甲基锡烷基）正甲烷。
• Mechanism of the thermal decomposition of 1-bromo-1-(trimethylstannyl)cyclopropanes
  作者：Philip M. Warner、Robert D. Herold、I. Shan Chu、Jeffrey Lessman

  DOI：10.1021/jo00240a003

  日期：1988.3
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.1.7, page 57 - 69
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• SEEBACH D.; DAMMANN R.; LINDNER H. J.; KITSCHKE B., HELV. CHIM. ACTA, 1979, 62, NO 4, 1143-1161
  作者：SEEBACH D.、 DAMMANN R.、 LINDNER H. J.、 KITSCHKE B.

  DOI：——

  日期：——