dimethyl 3,4-bis(4-chlorophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dicarboxlate | 1144503-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 3,4-bis(4-chlorophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dicarboxlate
• 英文别名: dimethyl 3,4-bis(4-chlorophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate；dimethyl 3,4-bis(4-chlorophenyl)pyrrole-2,5-dicarboxylate
• CAS: 1144503-30-9
• 化学式: C₂₀H₁₅Cl₂NO₄
• 分子量: 404.249
• InChiKey: OBYYBHIAWVKKMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3,4-bis(4-chlorophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dicarboxlate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以83%的产率得到methyl 3,4-bis(4-chlorophenyl)-5-(hydroxymethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Selective Mono-reduction of Pyrrole-2,5 and 2,4-Dicarboxylates

  摘要：

  吡咯-2,5-二羧酸酯在0°C下使用3倍等摩尔的二异丁基铝氢化物迅速且选择性地还原为相应的单醇。吡咯-2,4-二羧酸酯显示出相同的反应性；然而，吡咯-3,4-二羧酸酯的选择性有所降低。当吡咯-2,5-二羧酸酯的氮原子被苄基保护时，选择性单还原不再发生。考虑到在相同条件下呋喃-2,5-二羧酸酯并未产生相应的单醇，显然，未保护的吡咯氮原子在此选择性单还原反应中起着重要作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00122
• 作为产物：
  描述：

  PCPA甲酯 在 copper diacetate 、 sodium acetate 、 manganese triacetate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以79%的产率得到dimethyl 3,4-bis(4-chlorophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dicarboxlate
  参考文献：
  名称：

  铜/锰共氧化环化从氨基酸酯合成高度取代的吡咯衍生物：莱考加鲁宾C和铬吡咯酸仿生合成的策略

  摘要：

  通过促进Cu（OAc）2与Mn（OAc）3的结合，已经开发了一种有效，简洁的方法，可以从容易获得的氨基酸酯中合成四取代的吡咯。该反应通过多次脱氢，脱氨基和氧化环化而进行。这种氧化的系统可以承受带有各种给电子或吸电子基团的底物。用这种方法，已经有效地制备了几种天然产物的关键中间体，并且高效地完成了糖木蛋白C和色吡咯酸的全部合成。

  DOI：

  10.1021/jo500740w

文献信息

• Development of novel pyrrole synthesis for the preparation of intermediates of bioactive pyrrole alkaloids
  作者：Eiko Yasui、Masao Wada、Norio Takamura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.012

  日期：2009.8

  We have developed a novel method for the synthesis of 3,4-diarylpyrrole-2,5-dicarboxylates via α-diazo esters, which are easily obtained from phenylalanine derivatives. Utilizing this method, intermediates of bioactive compounds having the structure of 3,4-diarylpyrrole-2,5-dicarboxylates were synthesized.

  我们已经开发了一种通过α-重氮酯合成3,4-二芳基吡咯-2,5-二羧酸酯的新颖方法，该酯很容易从苯丙氨酸衍生物中获得。使用该方法，合成了具有3，4-二芳基吡咯-2，5-二羧酸酯结构的生物活性化合物的中间体。
• A General Method for the Synthesis of N-Unsubstituted 3,4-Diarylpyrrole-2,5-dicarboxylates
  作者：Masatomo Iwao、Tsutomu Fukuda、Yukie Hayashida

  DOI：10.3987/com-08-s(f)89

  日期：——

  A general method for the synthesis of N-unsubstituted 3,4-diarylpyrrole-2,5-dicarboxylates (3) has been developed. The key reactions involved are the Hinsberg-type synthesis of dimethyl N-benzyl-3,4-dihydroxypyrrole-2,5-dicarboxylate (6) followed by palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling of its bis-triflate derivative (7). The N-benzyl protecting group of the resulting 3,4-diarylpyrrole-2,5-dicarboxylates (8) is cleanly removed under hydrogenolytic or solvolytic conditions.
• A novel method for the synthesis of 3,4-disubstitutedpyrrole-2,5-dicarboxylates from hydrazones derived from α-diazo esters
  作者：Eiko Yasui、Masao Wada、Shinji Nagumo、Norio Takamura

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.037

  日期：2013.5

  Hydrazones obtained from alpha-diazo esters were converted to pyrroles when heated with thionyl chloride in alcohol. Among hydrazones, those substituted with a benzene ring on the beta-carbon to the ester are likely to give pyrroles in good yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.