methyl (E)-6-octenoate | 96429-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-6-octenoate
• 英文别名: methyl (6E)-6-octenoate；methyl (E)-oct-6-enoate
• CAS: 96429-89-9
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: RNMKLLLCPSJSNT-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-6-octenoate 、 3-triethylsilyloxy-N-propionylpyrrolidine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到(E)-2-methyl-1-(3-triethylsilyloxypyrrolidin-1-yl)dec-8-ene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Brevioxime

  摘要：

  The synthesis of(-)-Brevioxime and related JH biosynthesis inhibitor 1 was accomplished in nine steps from 3-hydroxypyrrolidine. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00586-x
• 作为产物：
  描述：

  methyldiazene 、 exo-7-methyl-1-(trimethylsiloxy)bicyclo<4.1.0>heptane 在 lead(IV) acetate 作用下， 生成 methyl (E)-6-octenoate
  参考文献：
  名称：

  1-(三甲基甲硅烷氧基)双环[n.1.0]烷烃的乙酸铅(IV)裂解的立体化学

  摘要：

  制备 de exo- et 内-三甲基甲硅烷氧基-1 双环 [n.1.0] 烷烃甲基取代等练习曲 de leurs 反应 avec l'acetate de Pb(IV) et le diazomethane pour donner les alcenoates demethyle cis-et trans 对应物。La 分解 est 立体特异性

  DOI：

  10.1021/ja00300a025

文献信息

• Biomimetic Total Synthesis of (−)-Penibruguieramine A Using Memory of Chirality and Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Jae Hyun Kim、Seokwoo Lee、Sanghee Kim

  DOI：10.1002/anie.201504954

  日期：2015.9.7

  stereocontrolled total synthesis of (−)‐penibruguieramine A, a naturally occurring marine pyrrolizidine alkaloid, is described in this study for the first time. The key synthetic sequence is the biomimetic aldol reaction of the proline pentaketide amide. The principles of “memory of chirality” (MOC) and “dynamic kinetic resolution” (DKR) are applied to this reaction for the asymmetric synthesis using proline

  这项研究首次描述了（-）-penibruguieramine A（一种天然存在的海洋吡咯烷核生物碱）的完全立体控制的总合成。关键的合成序列是脯氨酸戊肽酰胺的仿生醛醇缩合反应。使用脯氨酸作为唯一手性来源，该反应适用于不对称合成的“手性记忆”（MOC）和“动态动力学拆分”（DKR）原理。讨论了在质子溶剂环境中优异的立体化学结果的机械原理。
• METHOD FOR PRODUCING HIGH PURITY TERMINAL OLEFIN COMPOUND
  申请人：Miyoshi Kei

  公开号：US20120029229A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  An industrially advantageous method for producing a high purity terminal olefin is disclosed, comprising the steps of (a) contacting a mixture comprising a terminal olefin represented by formula (1): and one or more corresponding internal olefins as impurities, with a brominating agent in the presence of water or an alcohol, to convert the internal olefin(s) to compound(s) having a higher boiling point than the terminal olefin; and (b) purifying the terminal olefin by distillation from the reaction mixture.

  本发明公开了一种工业上有利的制备高纯度末端烯烃的方法，包括以下步骤：(a)将一个由式（1）所表示的末端烯烃与一个或多个相应的内部烯烃杂质混合物，在水或醇的存在下与溴化剂接触，将内部烯烃转化为比末端烯烃沸点高的化合物；(b)通过蒸馏从反应混合物中纯化末端烯烃。
• METHOD FOR PRODUCING HIGH-PURITY TERMINAL OLEFIN COMPOUND
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：EP2415740A1

  公开（公告）日：2012-02-08

  PROBLEM There is provided an industrially advantageous means to obtain a high purity terminal olefin compound (for example, 7-octenal). SOLUTION The method for producing a high purity terminal olefin compound of the present invention comprises a step where a mixture containing a terminal olefin compound represented by the following chemical formula 1: and a corresponding internal olefin compound as an impurity is brought into contact with a brominating agent in the presence of water or an alcohol, to convert the aforementioned internal olefin compound to a compound having a higher boiling point; and a step where the aforementioned terminal olefin compound is purified by distillation from the mixture obtained in the aforementioned step.

  问题 提供了一种获得高纯度末端烯烃化合物（例如 7-辛烯醛）的工业上有利的方法。 解决方案 本发明生产高纯度端基烯烃化合物的方法包括以下步骤：将含有由以下化学式 1.A.表示的端基烯烃化合物的混合物与由以下化学式 2.A.表示的端基烯烃化合物的混合物进行混合，然后将混合物与由以下化学式 3.A.表示的端基烯烃化合物的混合物进行混合： 和作为杂质的相应内部烯烃化合物的混合物，在水或醇的存在下与溴化剂接触，将上述内部烯烃化合物转化为沸点较高的化合物；以及从上述步骤中得到的混合物中通过蒸馏提纯上述末端烯烃化合物的步骤。
• Hypervalent λn-iodane-mediated fragmentation of tertiary cyclopropanol systems
  作者：Masayuki Kirihara、Satoshi Yokoyama、Hiroko Kakuda、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00862-x

  日期：1998.11

  The oxidation of tertiary cyclopropyl silyl ethers with hypervalent lambda(n)-iodanes caused fragmentation which produced alkenoic acids or esters. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• RUBOTTOM, G. M.;BEEDLE, E. C.;KIM, CHONG-WAN;MOTT, R. C., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 14, 4230-4233
  作者：RUBOTTOM, G. M.、BEEDLE, E. C.、KIM, CHONG-WAN、MOTT, R. C.

  DOI：——

  日期：——