5-Bromo-2-[4-(phenylmethoxy)phenyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 953414-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-Bromo-2-[4-(phenylmethoxy)phenyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 5-bromo-2-(4-phenylmethoxyphenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 953414-76-1
• 化学式: C₂₀H₁₅BrN₂O
• 分子量: 379.256
• InChiKey: ZKAUHNDQIZCQNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3,5-二溴吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-Bromo-2-[4-(phenylmethoxy)phenyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of substituted pyrrolopyridines based on Pd(II)-mediated cross coupling and base induced heteroannulation

  摘要：

  Novel pyrrolopyridines have been synthesized by an efficient, regioselective and catalytic method from commercially available and inexpensive 3-aminopyridine or 2-aminopyridine. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.170

文献信息

• A convenient synthesis of pyrrolopyridines and 2-substituted indoles by gold-catalyzed cycloisomerization
  作者：K.C. Majumdar、S. Samanta、B. Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.013

  日期：2008.12

  We have developed a gold-catalyzed intramolecular cyclization of variously substituted acetylenic amines under mild conditions, which yields pyrrolopyridines and 2-substituted indoles, quantitatively. The cycloisomerization of acetylenic amines was achieved with AuCl3 as catalyst without the use of base, acid or N-protecting group.

  我们在温和的条件下开发了各种取代的乙炔胺的金催化的分子内环化反应，可定量生成吡咯并吡啶和2-取代的吲哚。在不使用碱，酸或N-保护基的情况下，以AuCl 3为催化剂实现炔属胺的环异构化。