(2S,5R)-1-[(2S,5S)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl]oxolan-2-yl]-6-[(2R)-oxiran-2-yl]-6-phenylmethoxy-5-triethylsilyloxyhexan-2-ol | 909534-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-1-[(2S,5S)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl]oxolan-2-yl]-6-[(2R)-oxiran-2-yl]-6-phenylmethoxy-5-triethylsilyloxyhexan-2-ol
• CAS: 909534-04-9
• 化学式: C₃₆H₆₆O₆Si₂
• 分子量: 651.087
• InChiKey: RTLLWRZFDSPNMD-GIDPZEBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.02
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-1-[(2S,5S)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl]oxolan-2-yl]-6-[(2R)-oxiran-2-yl]-6-phenylmethoxy-5-triethylsilyloxyhexan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  对碳核糖醇内酯I的总合成有贡献

  摘要：

  的C立体选择性合成13 -C 29 caribenolide I的片段，一种有效的抗肿瘤大环内酯类从海生鞭毛藻中分离前沟藻。描述。关键步骤依赖于高非对映选择性的C-糖基化，使用庞大的手性恶唑烷-2--2-硫酮来控制C 21的绝对构型。C 24和C 25立体异构中心由对映选择性乙烯基Mukayiama aldol反应控制，而C 14和C 16立体异构中心由手性双环氧化物构建。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.060
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-1,2:4,5-dianhydro-3-(benzyl)arabitol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2S,5R)-1-[(2S,5S)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl]oxolan-2-yl]-6-[(2R)-oxiran-2-yl]-6-phenylmethoxy-5-triethylsilyloxyhexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  对碳核糖醇内酯I的总合成有贡献

  摘要：

  的C立体选择性合成13 -C 29 caribenolide I的片段，一种有效的抗肿瘤大环内酯类从海生鞭毛藻中分离前沟藻。描述。关键步骤依赖于高非对映选择性的C-糖基化，使用庞大的手性恶唑烷-2--2-硫酮来控制C 21的绝对构型。C 24和C 25立体异构中心由对映选择性乙烯基Mukayiama aldol反应控制，而C 14和C 16立体异构中心由手性双环氧化物构建。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.060