(1S,2S,4S,5R)-1-(anthracen-9-ylmethyl)-2-((R)-hydroxy(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)-5-vinylquinuclidin-1-ium bromide | 872178-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (1S,2S,4S,5R)-1-(anthracen-9-ylmethyl)-2-((R)-hydroxy(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)-5-vinylquinuclidin-1-ium bromide
• CAS: 872178-20-6
• 化学式: Br*C₃₅H₃₅N₂O₂
• 分子量: 595.579
• InChiKey: JBPOFTRLFOEHOO-WJDBSTKESA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  42.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-溴甲基蒽 、 奎宁 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 以84 %的产率得到(1S,2S,4S,5R)-1-(anthracen-9-ylmethyl)-2-((R)-hydroxy(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)-5-vinylquinuclidin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  奎宁衍生的银手性季铵盐催化靛红衍生物的炔基化

  摘要：

  过渡金属催化端炔不对称加成靛红显然是合成3-炔基-3-羟基-2-羟吲哚的一种有效且经济的方法。衍生自天然手性生物碱奎宁的新型二聚手性季铵盐可用作温和条件下 Ag(I) 催化的靛红衍生物炔基化的对映选择性阳离子诱导剂。所需的手性 3-alkynyl-3-hydroxy-2-oxindoles 可以以高产率和高到极好的对映选择性 (≤99% ee) 获得。在这个反应中可以容忍各种芳基取代的末端炔烃和取代的靛红。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00006
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲酰溴 、 5-羟基对萘醌 在 sodium hypochlorite 、 (1S,2S,4S,5R)-1-(anthracen-9-ylmethyl)-2-((R)-hydroxy(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl)-5-vinylquinuclidin-1-ium bromide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  (-)-螺环素 A、C 和 D 的对映选择性全合成

  摘要：

  螺环素 A、C 和 D 是已在海洋真菌菌株 LL-37H248 中鉴定的代谢物。它们独特的多环结构和有趣的生物活性使它们成为合成社区的有吸引力的目标。基于 5-取代萘醌的可扩展对映选择性环氧化、氧化/螺酮缩酮级联、苯酚单元的邻位选择性氯化和肟酯导向的乙酰氧基化、(-)-螺环素 A 和 C 的对映选择性全合成以及已经实现了 (-)-spiroxin D 的首次全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202105921

文献信息

• Development of C-6′-modified quinine-derived phase-transfer catalysts and their application in the enantioselective α-hydroxylation of β-dicarbonyl compounds
  作者：Hai Qing、Yakun Wang、Zehao Zheng、Shuai Chen、Qingwei Meng

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.07.006

  日期：2016.10

  We have developed C-6'-modified quinine quaternary ammonium salts as phase transfer catalysts for alpha-hydroxylation of beta-dicarbonyl compounds. The quinine quaternary ammonium salts, which was modified at C-6' and the N atom, had good activity for alpha-hydroxylation of B-dicarbonyl compounds. By using 5 mol % of 6-hydroxyl-N-(4'-fluoro-2'-trifluoromethyl)quinine quaternary ammonium salt as the organocatalyst, cumene hydroperoxide as the oxidant, toluene as the solvent, and 50% K2HPO4 as the aqueous alkali at room, temperature, the yield and enantioselectivity of the alpha-hydroxylation of beta-keto esters were 95% and 88%, respectively. This catalytic system was also applicable for beta-keto amides (92% yield and 76% ee). (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.