2-chloro-6-[[[(1R,2R)-2-[(3-chloro-2-hydroxyphenyl)methylamino]cyclohexyl]amino]methyl]phenol | 1335025-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-6-[[[(1R,2R)-2-[(3-chloro-2-hydroxyphenyl)methylamino]cyclohexyl]amino]methyl]phenol
• CAS: 1335025-32-5
• 化学式: C₂₀H₂₄Cl₂N₂O₂
• 分子量: 395.329
• InChiKey: GSIUGCFRPOZRQI-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  titanium(IV) isopropylate 、 2-chloro-6-[[[(1R,2R)-2-[(3-chloro-2-hydroxyphenyl)methylamino]cyclohexyl]amino]methyl]phenol 以 not given 为溶剂， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Salan-Ti（IV）配合物的活性种类和细胞毒性机理的新见解：立体化学研究。

  摘要：

  顺铂的发现之后，人们投入了很多精力来探索过渡金属配合物作为细胞毒剂。我们最近引入了高效的C 2对称的salan-Ti（IV）配合物家族，证明对结肠和卵巢细胞具有高细胞毒性，并在混合的有机/水溶液中增强了水解稳定性。通过比较纯对映异构体及其外消旋混合物对具有不同芳族取代的该家族的四种复合物的细胞毒性活性和水解作用，据此报道了立体化学的作用：对-Me，对-Cl，邻-Cl和邻-OMe。这些复合物包括反式-diaminocyclohexyl桥，从而使配体与金属的手性诱导，得到仅由Δ异构体从起始时- [R ，- [R配体，反之亦然。在四个复合物中的两个中，对于不同的立体化学形式（Δ，Λ和rac）获得了不同的活性，而对于其他两个，所有形式要么都没有活性，要么全部都是高度活性。另外，在并非所有物质都具有相似活性的情况下，外消旋混合物是这三种物质中活性最低的。因此，我们得出结论，salan配体对于卓有成效

  DOI：

  10.1021/ic201340m
• 作为产物：
  描述：

  3 -氯- 2 -羟基苯 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以73%的产率得到2-chloro-6-[[[(1R,2R)-2-[(3-chloro-2-hydroxyphenyl)methylamino]cyclohexyl]amino]methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Salan-Ti（IV）配合物的活性种类和细胞毒性机理的新见解：立体化学研究。

  摘要：

  顺铂的发现之后，人们投入了很多精力来探索过渡金属配合物作为细胞毒剂。我们最近引入了高效的C 2对称的salan-Ti（IV）配合物家族，证明对结肠和卵巢细胞具有高细胞毒性，并在混合的有机/水溶液中增强了水解稳定性。通过比较纯对映异构体及其外消旋混合物对具有不同芳族取代的该家族的四种复合物的细胞毒性活性和水解作用，据此报道了立体化学的作用：对-Me，对-Cl，邻-Cl和邻-OMe。这些复合物包括反式-diaminocyclohexyl桥，从而使配体与金属的手性诱导，得到仅由Δ异构体从起始时- [R ，- [R配体，反之亦然。在四个复合物中的两个中，对于不同的立体化学形式（Δ，Λ和rac）获得了不同的活性，而对于其他两个，所有形式要么都没有活性，要么全部都是高度活性。另外，在并非所有物质都具有相似活性的情况下，外消旋混合物是这三种物质中活性最低的。因此，我们得出结论，salan配体对于卓有成效

  DOI：

  10.1021/ic201340m

文献信息

• New Insights on the Active Species and Mechanism of Cytotoxicity of Salan-Ti(IV) Complexes: A Stereochemical Study
  作者：Cesar M. Manna、Gad Armony、Edit Y. Tshuva

  DOI：10.1021/ic201340m

  日期：2011.10.17

  activity and hydrolysis of pure enantiomers and their racemic mixture for four complexes of this family with different aromatic substitutions: para-Me, para-Cl, ortho-Cl, and ortho-OMe. These complexes include the trans-diaminocyclohexyl bridge, which enables ligand-to-metal chiral induction to give solely the Δ isomer when starting from the R,R ligand and vice versa. Different activity is obtained for the

  顺铂的发现之后，人们投入了很多精力来探索过渡金属配合物作为细胞毒剂。我们最近引入了高效的C 2对称的salan-Ti（IV）配合物家族，证明对结肠和卵巢细胞具有高细胞毒性，并在混合的有机/水溶液中增强了水解稳定性。通过比较纯对映异构体及其外消旋混合物对具有不同芳族取代的该家族的四种复合物的细胞毒性活性和水解作用，据此报道了立体化学的作用：对-Me，对-Cl，邻-Cl和邻-OMe。这些复合物包括反式-diaminocyclohexyl桥，从而使配体与金属的手性诱导，得到仅由Δ异构体从起始时- [R ，- [R配体，反之亦然。在四个复合物中的两个中，对于不同的立体化学形式（Δ，Λ和rac）获得了不同的活性，而对于其他两个，所有形式要么都没有活性，要么全部都是高度活性。另外，在并非所有物质都具有相似活性的情况下，外消旋混合物是这三种物质中活性最低的。因此，我们得出结论，salan配体对于卓有成效